2-phenylacridin-9(10H)-one | 1417901-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-Phenylacridin-9(10H)-one；2-phenyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 1417901-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: PDAPNHBEOZFTMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacridin-9(10H)-one 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-2-phenylacridane
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-phenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f

文献信息

• Access to acridones by tandem copper(<scp>i</scp>)-catalyzed electrophilic amination/Ag(<scp>i</scp>)-mediated oxidative annulation of anthranils with arylboronic acids
  作者：Chun-Yong Jiang、Hui Xie、Zhuo-Jun Huang、Jing-Yi Liang、Yan-Xia Huang、Qiu-Ping Liang、Jun-Yi Zeng、Binhua Zhou、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d1ob01586a

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of medicinally important acridones was developed from anthranils and commercially available arylboronic acids by a tandem copper(I)-catalyzed electrophilic amination/Ag(I)-mediated oxidative annulation strategy. This new and straightforward protocol displayed a broad substrate scope (25 examples) and high functional group tolerance. What's more

  通过串联铜（）催化的亲电胺化/银（）介导的氧化环化策略，从邻氨基苯甲醚和市售芳基硼酸开发了一种有效且实用的合成药用重要吖啶酮的方法。这种新的、简单的方案显示了广泛的底物范围（25 个示例）和高官能团耐受性。此外，还提出了一种可能的机制建议。
• Syntheses of Acridones via Copper(II)-Mediated Relay Reactions from <i>o</i>-Aminoacetophenones and Arylboronic Acids
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00957

  日期：2018.5.18

  The reaction of o-aminoacetophenones and arylboronic acids catalyzed by copper(II) salts in the presence of pyridine under an O2 atmosphere provides a general and efficient one-pot preparation of biologically interesting acridones. This relay reaction comprises an intermolecular Suzuki cross-coupling, intramolecular oxidative C(sp3)–H amination, and C(sp2)–H activation with simultaneous rearrangement

  在吡啶存在下，在O 2气氛下，铜（II）盐催化的邻氨基苯乙酮与芳基硼酸的反应提供了一种通用且有效的一锅法制备的生物学上令人感兴趣的don啶。此中继反应包括分子间Suzuki交叉偶联，分子内氧化C（sp 3）-H氨基化和C（sp 2）-H活化，同时重排生成的靛红中间体。该策略容许给电子和提取功能，从而以良好或优异的产率提供各种a啶。
• Copper-catalyzed C–C bond cleavage and intramolecular cyclization: an approach toward acridones
  作者：Wang Zhou、Youqing Yang、Yong Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2gc36502b

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of acridones via C–C bond cleavage and intramolecular cyclization using air as the oxidant under neutral conditions is described. This transformation offers an alternative method to prepare medicinally important acridones and a new strategy for C–C bond cleavage.

  为吖啶酮的合成的铜催化的方法通过C-C键断裂和分子内环化描述了在中性条件下使用空气作为氧化剂。这种转变为制备具有重要医学意义的cri啶酮提供了另一种方法，并为CC键断裂提供了新的策略。
• Aromatic Graft Polymer
  申请人：Ohuchi Kazuei

  公开号：US20090096355A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  An aromatic graft polymer containing one or more kinds of repeating units represented by the following formula (1). (In the formula, Ar 1 represents a divalent residue of a π-conjugated cyclic compound having a side chain represented by the following formula (2), the side chain being bonded to a carbon atom which is included in the ring structure of the divalent π-conjugated-cyclic-compound residue represented by Ar 1 and has an sp 2 hybrid orbital: (wherein Ar 2 represents a divalent group having a residue of a π-conjugated cyclic compound; X 1 represents a direct bond or a divalent group selected from the group consisting of NQ 1 -, —PQ 2 -, and —BQ 3 -, wherein Q 1 to Q 3 each independently represents a substituent; Z represents a direct bond or a divalent connecting group; k is an integer of 3 or larger; and E 1 represents hydrogen, halogeno, or a monovalent organic group, provided that when two or more Ar 2 's, X 1 's, and Z's are present, then they each may be the same or different and when two or more side chains represented by the formula (2) are present, then they may be the same or different.))

  含有由以下公式（1）所表示的一种或多种重复单元的芳香嫁接聚合物。（其中，Ar1表示具有以下公式（2）所表示的侧链的π-共轭环状化合物的二价残基，侧链与包括在由Ar1表示的二价π-共轭环状化合物残基的环结构中的碳原子结合，并具有sp2杂化轨道：（其中，Ar2表示具有π-共轭环状化合物残基的二价基团；X1表示直接键或从由NQ1-，-PQ2-和-BQ3-组成的二价基团中选择的基团，其中Q1到Q3各自独立地表示取代基；Z表示直接键或二价连接基团；k是大于等于3的整数；E1表示氢，卤素或一价有机基团，但当存在两个或更多的Ar2，X1和Z时，它们可以各自相同或不同，当存在两个或更多的由公式（2）表示的侧链时，则它们可以相同或不同。））
• AROMATIC GRAFT POLYMER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1892257A1

  公开（公告）日：2008-02-27

  An aromatic graft polymer containing one or more kinds of repeating units represented by the following formula (1). (In the formula, Ar1 represents a divalent residue of a π-conjugated cyclic compound having a side chain represented by the following formula (2), the side chain being bonded to a carbon atom which is included in the ring structure of the divalent π-conjugated-cyclic-compound residue represented by Ar1 and has an sp2 hybrid orbital: (wherein Ar2 represents a divalent group having a residue of a π-conjugated cyclic compound; X1 represents a direct bond or a divalent group selected from the group consisting of NQ1-, -PQ2-, and -BQ3-, wherein Q1 to Q3 each independently represents a substituent; Z represents a direct bond or a divalent connecting group; k is an integer of 3 or larger; and E1 represents hydrogen, halogeno, or a monovalent organic group, provided that when two or more Ar2' s, X1' s, and Z's are present, then they each may be the same or different and when two or more side chains represented by the formula (2) are present, then they may be the same or different.))

  一种芳香族接枝聚合物，含有下式（1）所代表的一种或多种重复单元。(式中，Ar1 代表具有下式（2）表示的侧链的π-共轭环状化合物的二价残基，侧链与 Ar1 所代表的二价π-共轭环状化合物残基的环结构中包含的碳原子键合，该碳原子具有 sp2 杂化轨道：(其中 Ar2 代表具有 π-共轭环状化合物残基的二价基团；X1 代表直接键或选自 NQ1-、-PQ2- 和 -BQ3- 组成的组的二价基团，其中 Q1 至 Q3 各自独立地代表取代基；Z 代表直接键或二价连接基团；k 是 3 或更大的整数；以及 E1 代表氢、卤素或一价有机基团，但当存在两个或多个 Ar2's、X1's 和 Z's 时，它们可以相同或不同，当存在两个或多个由式（2）代表的侧链时，它们可以相同或不同。))