2-Benzoyl-4-phenyl-pentan-3-on | 25241-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-4-phenyl-pentan-3-on
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-diphenylpentane-1,3-dione
• CAS: 25241-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VLCGJTJQIXEYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Benzoyl-4-phenyl-pentan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2812 - 2814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ‘GaI’: A new reagent for chemo- and diastereoselective C–C bond forming reactions
  作者：Shaun P. Green、Cameron Jones、Andreas Stasch、Richard P. Rose

  DOI：10.1039/b613669a

  日期：——

  was established from NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies of the products. When R = Me, the 2R,3S,4R/2S,3R,4S-enantiomeric pair is formed, whereas when R = Et or iPr, 2R, 3R, 4S/2S, 3S, 4R-diastereoisomers result. These differences are rationalised in terms of the likely transition states of the reactions. The same products are not formed when higher oxidation salts of gallium, or InI

  “ GaI”在有机转化中作为还原剂的潜力，特别是涉及α-官能化的CC键形成反应 酮类，已被调查。最令人感兴趣的是α-烷氧基的非对映选择性羟醛偶联反应酮类，PhC（O）C（H）（OR）Ph，R = Me，Et或i Pr，得到新颖的γ-烷氧基，β-羟基酮类，PhC（O）C（H）（Ph）C（OH）（Ph）C（H）（OR）Ph，包含三个连续的立体中心。这些反应的非对映体选择性是根据核磁共振产品的光谱和X射线晶体学研究。当R = Me时，形成2 R，3 S，4 R / 2 S，3 R，4 S对映体对，而当R = Et或i Pr时，2 R，3 R，4 S / 2 S，得到3 S，4 R-非对映异构体。根据反应的可能过渡态合理化了这些差异。当使用镓或InI的高级氧化盐作为无机试剂时，不会形成相同的产物。“ GaI”对α-卤代的反应性酮类，1,2-二酮和不饱和的α，β 酮类也已经进行了探索。同样，将这些反