threo-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-hexanone | 81733-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-hexanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexan-1-one；rel-(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-hexanone；(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 81733-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YTMHKYDVBYQMHR-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-hexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2-Methyl-1-phenyl-hexane-1,3-diol 、 (1SR,2RS,3RS)-2-methyl-1-phenylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用氢化锂铝或氢化二异丁基铝不对称还原2-氟-2-（三氟甲基）-3-羟基酮。2-氟-2-（三氟甲基）-1,3-二醇的高度立体选择性合成

  摘要：

  用氢化锂铝或氢化二异丁基铝在-78°C下用氢化铝锂或氢化二异丁基铝以高1,2-syn非对映选择性方式还原2-氟-2-（三氟甲基）-3-羟基酮的顺式和反式异构体，得到1， 2-顺式-2,3-顺式-和1,2-顺式-2,3-反-2-氟-2-（三氟甲基）-1,3-二醇，分别，以优良产率。还原中的高1,2-syn立体选择性可以归因于2-三氟甲基取代基的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77080-8
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-propenyloxytriethyltin 、 正丁醛 生成 threo-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  SHENVI, S.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 627-630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• STANNOUS TRIFLATE: A NEW ALDOL REACTION VIA DIVALENT TIN ENOLATES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Rodney. W. Stevens、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.353

  日期：1982.3.5

  Divalent tin enolates formed from stannous triflate and ketones react with carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldol products in good yields. In the case of cross-cou...

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的醛醇产物。在交叉的情况下...
• Gallium(III) Triflate Catalyzed Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction by Using Low Catalyst Loadings
  作者：Baptiste Plancq、Lyse Carole Justafort、Mathieu Lafantaisie、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201301100

  日期：2013.10

  A mild method for the diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is reported. By using a low loading of the gallium(III) triflate catalyst (down to 0.01 mol-%), the transformation proceeds efficiently to afford the corresponding β-hydroxy ketones in yields up to 92 %. To the best of our knowledge, this is the first report of a metal triflate acting as a safe, bench-stable, and slow-releasing source

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。
• Stereoselective aldol condensations of organotin reagents with aldehydes
  作者：Sharada S. Labadie、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80016-2

  日期：1984.1

  reaction requiring isomerization of the C-Sn to the O-Sn enolate. The Pd catalyzed condensation of cyanomethyltributyltin with reactive aldehydes, such as nitrobenzaldehydes, took place at ambient temperatures in polar solvents to give high yields of condensation products. No reaction occurred with aldehydes such as benzaldehyde. Only low stereoselectivity (10-34% ee) was observed when (-) DIOP or (-)BPPM

  在动力学控制下（-78°），环己酮或丙苯酮的烯醇锡与各种醛的反应主要产生了三个醇醛，非对映选择性高达95：5。在较高温度（+ 45°）下，观察到主要的赤型选择性。苯乙酮的烯醇锡烷以O-Sn（可能是E-异构体）和C-Sn衍生物。-78°与O-Sn烯酸酯迅速发生反应，进一步的反应需要C-Sn异构化为O-Sn烯酸酯。Pd催化的氰基甲基三丁基锡与反应性醛（如硝基苯甲醛）的缩合反应在环境温度下于极性溶剂中进行，从而获得高收率的缩合产物。与醛如苯甲醛没有反应发生。当（-）DIOP或（-）BPPM用作手性膦配体时，仅观察到低的立体选择性（10-34％ee）。
• A NEW METHOD FOR THE REGIO- AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALDOLS FROM α-BROMOKETONE AND CARBONYL COMPOUNDS BY USING METALLIC TIN
  作者：Taira Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.467

  日期：1982.4.5

  Tin(II) enolates, generated in situ by the oxidative addition of α-bromoketones to metallic tin, react with a variety of carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldols in good yields. In the case of reactions of the enolate resulted from α-substituted α-bromoketone with aldehydes, remarkably high erythro-selectivities are attained.

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。