3-hydroxy-2-methyl-3-(4'-methylphenyl)-1-phenyl-1-propanone | 82105-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-(4'-methylphenyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1-propanone；3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-one；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 82105-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VMHIDNSPRCRSKI-CXAGYDPISA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-溴苯丙酮 在 tin 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-3-(4'-methylphenyl)-1-phenyl-1-propanone 、 3-hydroxy-3-(4-methyl-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用金属锡从α-溴酮和羰基化合物区域选择性和立体选择性合成醛醇的新方法

  摘要：

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.467

文献信息

• Anti-selective and regioselective aldol addition of ketones with aldehydes using MgI2 as promoter
  作者：Han-Xun Wei、Richard L. Jasoni、Huawu Shao、Jiali Hu、Paul W. Paré

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.098

  日期：2004.12

  The first example of a direct aldehyde–ketone coupling using the secondary amine piperidine as base in the presence of MgI2 to generate high selectivity of anti-aldol products from unmodified ethyl ketones in high yield is reported. The coupling reactions were carried out in a one-pot reaction by mixing four reaction components at room temperature. In the case of unsymmetrical ketones, addition was

  报道了在MgI 2存在下使用仲胺哌啶为碱直接醛-酮直接偶联，以高产率从未改性的乙基酮中产生高选择性的抗醛醇缩合产物的第一个例子。通过在室温下混合四种反应组分以一锅法进行偶联反应。在不对称酮的情况下，在受阻较少的α侧添加了酮。
• Gallium(III) Triflate Catalyzed Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction by Using Low Catalyst Loadings
  作者：Baptiste Plancq、Lyse Carole Justafort、Mathieu Lafantaisie、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201301100

  日期：2013.10

  A mild method for the diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is reported. By using a low loading of the gallium(III) triflate catalyst (down to 0.01 mol-%), the transformation proceeds efficiently to afford the corresponding β-hydroxy ketones in yields up to 92 %. To the best of our knowledge, this is the first report of a metal triflate acting as a safe, bench-stable, and slow-releasing source

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。
• Transient titanium enolate aldol condensations
  作者：Charles R. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95559-x

  日期：——

  A convenient method is described for the generation and subsequent reaction of a proposed titanium enolate with aromatic aldehydes.

  描述了一种方便的方法，用于产生建议的烯醇钛和与芳族醛进行随后的反应。
• Ammonium Phenoxides-catalyzed syn-Selective Aldol Reaction Between an Aldehyde and an Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Yoshinori Sato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.842

  日期：2005.6

  Aldol reactions between aldehydes and trimethylsilyl enolate; generated from ketones or thioesters proceeded smoothly in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide or p-methoxyphenoxide in THF to afford the corresponding aldols in high yields with high syn-selectivity.

  醛与三甲基甲硅烷基烯醇酯之间的羟醛反应；在路易斯碱催化剂如四丁基苯酚铵或对甲氧基苯酚在 THF 中的存在下，由酮或硫酯生成的反应顺利进行，以高产率和高顺式选择性提供相应的羟醛。
• Highly Diastereoselective Reformatsky-Type Reaction Promoted by Tin Iodide Ate Complex
  作者：Ikuya Shibata、Toshihiro Suwa、Hideaki Sakakibara、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol0171214

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSAn ate type of tin complex, Li+[n-Bu2SnI3](-)/HMPA, works as a novel type of reagent to accomplish the highly diastereoselective Reformatsky-type reaction by the halogen-metal exchange method.