α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride | 92040-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride
• 英文别名: alpha-Pyrrolidinopropiophenone (hydrochloride)；1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 92040-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: VQCZQKJXTMYEQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：3mg/mL；甲醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride 在 水 、 钯 作用下， 生成 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Compounds Containing the Pyrrolidine Ring. Analogs of Sympathomimetic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570

文献信息

• Chiral α-alkylation/arylation in 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol through Grignard reactions
  作者：Borkatte N. Hitesh Kumar、Velayudham Murugesan、Tangirala Prakasam、Pathangi S. Srinivasan、Devalla V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.019

  日期：2009.12

  Complete asymmetric induction has been achieved during Grignard alkylations/arylations resulting in (1S,2R)- and (1R,2R)-1-phenyl-1-alkyl/aryl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanols which are isolated as hydrochlorides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CATHINONE TEST
  申请人：University of Technology Sydney

  公开号：US20200348320A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  A method of detecting the presence of a cathinone moiety in a sample, such as a suspected illicit drug sample, which comprises contacting the sample with a solution comprising neocuproine, a source of copper(II) and a catalyst and observing a colour change, where present, that correlates with the presence of cathinone. The method is operable at environmental temperature. Mechanical elements may be employed to accelerate the colour change if desired.
• NBOMe Test
  申请人：University of Technology Sydney

  公开号：US20210190766A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A method of detecting the presence of an NBOMe in a sample which comprises of contacting the sample with an activated p-quinone such as 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) and an aldehyde, for example acetaldehyde, and optionally a buffer and observing a colour change, which when present, correlates with the presence of an NBOMe. The ingredients may be provided in the form of a kit which can include a colour standard or comparison chart.
• Compounds Containing the Pyrrolidine Ring. Analogs of Sympathomimetic Amines
  作者：R. V. Heinzelman、B. D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01110a033

  日期：1953.7
• α-PPP and its derivatives are selective partial releasers at the human norepinephrine transporter
  作者：Julian Maier、Laurin Rauter、Deborah Rudin、Marco Niello、Marion Holy、Diethart Schmid、Joseph Wilson、Bruce E. Blough、Brenda M. Gannon、Kevin S. Murnane、Harald H. Sitte

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108570

  日期：2021.6

  inhibition assays in HEK293 cells show that the investigated α-PPP derivatives inhibit the human high-affinity transporters of dopamine (hDAT) and norepinephrine (hNET) in the low micromolar range, with α-PVP being ten times more potent. Similar to α-PVP, no relevant pharmacological activity was found at the human serotonin transporter (hSERT). Unexpectedly, radiotracer-based in vitro release assays

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3