2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone | 93250-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenyl-pentanone；3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one；3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenyl-pentan-1-on
• CAS: 93250-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FTPHOAUCRXCRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(Z)-2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Allylic Alcohols to Aldols via a Novel, Efficient Reaction Catalyzed by Ni-Complexes
  作者：René Grée、David Cuperly、Christophe Crévisy

  DOI：10.1055/s-2003-43373

  日期：——

  Allylic alcohols react with aldehydes, in an atom economic aldol-type reaction, in the presence of a catalytic amount of (dppe)NiHCl/MgBr 2 mixture. This reaction occurs in good to excellent yields with total regiocontroland very high chemo control under mild conditions. It is compatible with various types of aldehydes including very bulky ones.

  在催化量的(dppe)NiHCl/MgBr 2 混合物存在下，烯丙醇与醛反应，在原子经济的醇醛型反应中。该反应在温和条件下以良好到极好的产率发生，具有总区域控制和非常高的化学控制。它与各种类型的醛相容，包括非常大的醛。
• Increased Lewis Acidity in Hafnium-Substituted Polyoxotungstates
  作者：Cécile Boglio、Kevin Micoine、Pauline Rémy、Bernold Hasenknopf、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Carlos Afonso、Jean-Claude Tabet

  DOI：10.1002/chem.200700010

  日期：2007.6.25

  catalyze Lewis acid mediated organic reactions, such as Mukaiyama aldol and Mannich-type additions. In particular, reactions with aldehydes, which were impossible with lanthanide polyoxotungstates, are made possible. Thus these modifications of the polyoxometalate composition allowed fine tuning of the Lewis acidity. The catalysts could be easily recovered and reused.

  单腔聚氧钨酸盐[alpha（1）-P（2）W（17）O（61）]（10-）和[alpha-PW（11）O（39）]（7-）与HfCl（4）反应生成[α（1）-HfP（2）W（17）O（61）]（6-）和[α-Hf（OH）PW（11）O（39）]（4-），以有机可溶性形式分离四丁基铵（TBA）盐。随后的分析，包括质谱分析，表明它们比（TBA）（5）H（2）[alpha（1）-YbP（2）W（17）O（61）]强度更高。新的聚氧钨酸盐催化路易斯酸介导的有机反应，例如Mukaiyama aldol和Mannich型添加物。特别地，使得与醛的反应成为可能，这是镧系元素多氧钨酸盐不可能做到的。因此，多金属氧酸盐组合物的这些改性允许路易斯酸度的微调。催化剂可以容易地回收和再利用。
• Crossed aldol type condensation reactions in aqueous media
  作者：T. H. Chan、C. J. Li、Z. Y. Wei

  DOI：10.1039/c39900000505

  日期：——

  Directed crossed aldol type condensations can be carried out in aqueous media using α-halocarbonyl compounds, aldehydes, and metallic zinc or tin.

  定向交联的醇醛缩合反应可以在水性介质中使用α-卤代羰基化合物，醛和金属锌或锡进行。
• Lewis Acid-Promoted Cross Aldol Reaction of Aldehydes with Ketones Utilizing 3-Methyl-2-phenyl-2-(2-oxoalkyl)benzothiazolines as an Enolate-Transferring Reagent
  作者：Hidenori Chikashita、Shin-ichiro Tame、Seiji Yamada、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.63.497

  日期：1990.2

  The treatment of a variety of 3-methyl-2-phenyl-2-(2-oxoalkyl)benzothiazolines with aldehydes in the presence of 2 equivalents of SnCl4 in dichloromethane at −78°C underwent a carbon–carbon bond cleavage at the 2-position of the benzothiazoline ring releasing an 2-oxoalkyl moiety followed by the concurrent aldol-type reaction with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy ketones. Among the Lewis acids examined, SnCl4 was found to be most effective, while a similar reaction employing trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an electrophilic promoter mainly gave the corresponding aldol-condensation product. In the case of the reaction with 3-methyl-2-phenyl-2-(1-substituted 2-oxoalkyl)benzothiazolines, a diastereomeric mixture of α-substituted β-hydroxy ketones as cross aldol products was obtained and the anti preference was generally observed for reactions with the benzothiazolines possessing an aromatic ketone moiety in modest to poor selectivity ranging between 69:31 and 57:43. In contrast to this, the reaction of the benzothiazoline possessing an alkyl ketone moiety, 3-methyl-2-phenyl-2-(1-methyl-2-oxobutyl)benzothiazoline, with benzaldehyde showed syn preference in modest selectivity of 70:30.

  将多种3-甲基-2-苯基-2-(2-氧烷基)苯并噻唑啉与醛在氯仿中于-78°C存在2当量的SnCl4的条件下反应时，发生了苯并噻唑啉环2位的碳-碳键断裂，释放出2-氧烷基基团，随后与醛发生了同时的醛醇型反应，从而生成相应的β-羟基酮。在考察的路易斯酸中，SnCl4被发现是最有效的，而采用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为电亲核促进剂的类似反应主要生成相应的醛缩合产物。在与3-甲基-2-苯基-2-(1-取代2-氧烷基)苯并噻唑啉反应的情况下，获得了作为交叉醛醇产物的α-取代β-羟基酮的对映体混合物，且在与具有芳香酮基团的苯并噻唑啉的反应中一般观察到了反式优先选择性，其选择性在69:31到57:43之间波动。与此相对，具有烷基酮基团的苯并噻唑啉3-甲基-2-苯基-2-(1-甲基-2-氧丁基)苯并噻唑啉与苯甲醛的反应则表现出顺式优先选择性，选择性为70:30。
• ENANTIOSELECTIVE CROSS ALDOL REACTION VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1441

  日期：1982.9.5

  Highly enantioselective cross aldol reaction between aromatic ketones and various aldehydes is achieved via divalent tin enolates employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  芳族酮和各种醛之间的高度对映选择性交叉羟醛反应是通过二价锡烯醇化物实现的，采用衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺作为配体。