(4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxypentadec-2-enoate | 1277166-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxypentadec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxypentadec-2-enoate
• CAS: 1277166-93-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: HYGWMVHINRCIIZ-QKMFHXBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxypentadec-2-enoate 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxypentadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid and (+)-Roccellaric Acid through Asymmetric Dihydroxylation and Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201001419

  日期：2011.2

  efficient stereoselective total synthesis of (+)-nephrosteranic acid and (+)-roccellaric acid is presented. The synthetic strategy features the regioselective asymmetric dihydroxylation of the γ,δ-olefinic bond of a α,β,γ,δ-unsaturated ester and the Johnson–Claisen rearrangement as the key steps. The synthesis is achieved in 10 steps and 6.8 % (nephrosteranic acid) and 7.6 % (roccellaric acid) overall

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。