3-[1-butyl-1-(trimethylsiloxy)pentyl]tetrahydropyran-2-one | 1626437-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[1-butyl-1-(trimethylsiloxy)pentyl]tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 3-(5-Trimethylsilyloxynonan-5-yl)oxan-2-one；3-(5-trimethylsilyloxynonan-5-yl)oxan-2-one
• CAS: 1626437-19-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: LMVMBEVJYSFXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-[1-butyl-1-(trimethylsiloxy)pentyl]tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Mukaiyama Aldol Reactions for Congested Ketones Catalyzed by Solid Acid of Tin(IV) Ion-exchanged Montmorillonite

  摘要：

  研究发现，锡(IV)离子交换蒙脱土（Sn-Mont）是一种优异的固体酸催化剂，适用于拥挤酮与来自酮和酯的硅烯醇盐的Mukaiyama aldol反应。研究揭示，Sn-Mont的活性远高于其他金属离子或质子交换蒙脱土，以及典型的均相酸催化剂，如三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和三氟化硼乙醚配合物（BF3·OEt2）。

  DOI：

  10.1246/cl.131095

文献信息

• The Mukaiyama Aldol Reactions for Congested Ketones Catalyzed by Solid Acid of Tin(IV) Ion-exchanged Montmorillonite
  作者：Satoshi Takehira、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/cl.131095

  日期：2014.4.5

  Tin(IV) ion-exchanged montmorillonite (Sn-Mont) was found to be an excellent solid acid catalyst for the Mukaiyama aldol reactions of congested ketones with silicon enolates from ketones as well as esters. It was disclosed that Sn-Mont was far more active than other metal ion- or proton-exchanged montmorillonites and typical homogeneous acid catalysts such as TMSOTf and BF3·OEt2.

  研究发现，锡(IV)离子交换蒙脱土（Sn-Mont）是一种优异的固体酸催化剂，适用于拥挤酮与来自酮和酯的硅烯醇盐的Mukaiyama aldol反应。研究揭示，Sn-Mont的活性远高于其他金属离子或质子交换蒙脱土，以及典型的均相酸催化剂，如三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和三氟化硼乙醚配合物（BF3·OEt2）。