cis-3-Isopropyl-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 124156-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-Isopropyl-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: cis-1-p-anisyl-3-isopropyl-4-carbomethoxy-2-azetidinone；methyl (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-propan-2-ylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 124156-26-9；128474-68-0；128474-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JPLZCIZTSUWDPI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Isopropyl-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-脯氨酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-3-Isopropyl-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基酸衍生物对映异构体的高度对映选择性途径

  摘要：

  这份报告描述了在催化不对称曼尼希型反应中前所未有地使用未改性的醛作为供体。N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与未修饰的脂肪醛的脯氨酸催化反应提供了一种通用且非常温和的进入 β-氨基和 α-氨基酸的对映异构体及其衍生物的高产率和立体选择性。研究的七种醛中的六种产生的产品 ee 值为 99% 或更高。反应的非对映选择性随着醛供体取代基的体积增加而增加，顺序为 R = Me < Et < i-Pr < n-Pent。在研究的五个案例中，实现了出色的顺式立体选择性。此外，相应的手性 β-氨基醛加合物可以很容易地转化为相应的氨基酸衍生物。最重要的是，

  DOI：

  10.1021/ja017833p

文献信息

• The Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction:  Unmodified Aldehydes as Nucleophiles
  作者：Wolfgang Notz、Fujie Tanaka、Shin-ichi Watanabe、Naidu S. Chowdari、James M. Turner、Rajeswari Thayumanavan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo0347359

  日期：2003.12.1

  The unprecedented application of unmodified aldehydes as nucleophilic donors in direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions is disclosed in a full account. Our efforts in broadening the applicability of chiral pyrrolidine-based catalysts in direct asymmetric Mannich-type reactions led to the highly diastereo- and enantioselective and concise synthesis of functionalized alpha- and beta-amino

  完整地公开了未修饰的醛作为亲核供体在直接催化不对称曼尼希型反应中的空前应用。我们在拓宽手性吡咯烷基催化剂在直接不对称曼尼希型反应中的适用性的努力导致官能化的α-和β-氨基酸，β-内酰胺和氨基醇的高度非对映异构和对映选择性和简洁的合成。
• The acid chloride–iminoester condensation: a direct approach to PS-5 and PS-6 intermediates and related compounds
  作者：Claudio Palomo、Jesús Ma. Ontoria、José M. Odriozola、Jesús M. Alzpurua、Iñtaki Ganboa

  DOI：10.1039/c39900000248

  日期：——

  The dehydrochlorination of alkanoyl chlorides with triethylamine in the presence of α-iminoesters produced 3-alkyl-4-alkoxycarbonyl β-lactams in excellent yields and high stereoselectivity.

  在α-亚氨基酯存在下，用三乙胺对烷酰氯进行脱氯化氢反应，可制得3-烷基-4-烷氧基羰基β-内酰胺，产率高，立体选择性高。
• Oxidation of alcohols using bis(trichloromethyl) carbonate as activator of dimethyl sulfoxide
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Jesus M. Ontoria、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1021/jo00020a046

  日期：1991.9
• Preparation of 3-alkyl .beta.-lactams via the ketene imine cycloaddition reaction using .alpha.-(phenylthio)alkanoyl halides as starting materials: application to the synthesis of (.+-.)-carbapenem building blocks and related compounds
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Jose M. Odiozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00014a017

  日期：1991.7

  Preparation of appropriately substituted 3-alkyl beta-lactams via the ketene (or equivalent)-imine cycloaddition reaction is described. The dehydrochlorination reaction of alpha-(phenylthio)alkanoyl chlorides with triethylamine in the presence of imines derived from cinnamaldehydes and p-anisidine produced a high-yield formation of alpha-phenylthio beta-lactams, which upon desulfuration furnished a variety of 3-alkyl beta-lactams in a highly stereoselective fashion. In contrast, reaction between alpha-haloalkanoyl chlorides and cinnamylideneamines in the presence of triethylamine furnished the corresponding [4 + 2] cycloadducts as main products. Preparation of highly functionalized alpha-alkylidene beta-lactams through thermal decomposition of the corresponding beta-lactam sulfoxides or by cycloaddition of alpha,beta-unsaturated acid chlorides to imino esters in the presence of triethylamine is also described. Addition of Flemming's silylcuprate reagent to alpha-alkylidene beta-lactams furnished the corresponding 3-(1'-(dimethylphenylsilyl(ethyl) beta-lactams as (+/-)-thienamycin intermediates.
• MANHAS, M. S.;GHOSH, MALAY;BOSE, AJAY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 575-580
  作者：MANHAS, M. S.、GHOSH, MALAY、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——