(S)-6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-[(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one | 1643933-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-[(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1643933-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: CQKJJJAUGBNNNF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-[(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(S)-6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-甲氧基吲哚 在 disodium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium amalgam 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-[(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Heteroaryl Cyclic Amines: Total Synthesis of (-)-Anabasine
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau、Eric Deniau

  DOI：10.1002/ejoc.201402202

  日期：2014.7

  A new and concise method for the synthesis of enantioenriched 2-heteroaryl cyclic amines was developed through an intramolecular chirality transfer. The influence of the nature

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响