(1R,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,3-diol | 887914-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: (7R,8S)-erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether；(1R,2S)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2,6-dimethoxy-4-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]phenoxy]-1,3-propanediol；(1R,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 887914-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: JVQPMSYMHZSFNV-IKLBINMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 cellulose 作用下， 反应 72.0h， 以1.7 mg的产率得到(1R,2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  来自桂花的四种具有对映体苷元的新木脂素苷的结构解析和核磁共振谱图

  摘要：

  四种具有对映体苷元的新型 8-O-4' 型新木脂素糖苷，(7S,8R)-erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranoside (1), (7R, 8S)-赤型-愈创木脂酰甘油-β-O-4'-芥子醚 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), (7S,8R)-赤型-紫丁香甘油-β-O-4'-芥子醚 9- O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和 (7R,8S)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranoside (4), 从桂花的叶子中分离出来冬青。它们的结构是在核磁共振、圆二色性 (CD)、质谱和化学数据的基础上建立的。化合物的 NMR 归属使用 1H、13C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR 实验进行。版权所有

  DOI：

  10.1002/mrc.2292

文献信息

• Anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one: application towards the asymmetric synthesis of 8-4′-oxyneolignans
  作者：Mukesh Gangar、Avinash Ittuveetil、Sandeep Goyal、Anang Pal、Harikrishnan M. Harikrishnan M.、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c6ra22026f

  日期：——

  The anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one auxiliary have been standardized with high yields and excellent diastereoselectivities on various substituted aryl, allyl and alkyl aldehydes. The optimized reaction conditions were employed for the stereoselective synthesis of oxyneolignans.

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。