1-oxo-1-phenyloctan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 936632-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenyloctan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-1-oxo-1-phenyloctan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 936632-16-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: WWKCCQBBNOJXBY-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 正丁基锂 、 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N-methyl-N-phenylpropanamide) 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-oxo-1-phenyloctan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 1-oxo-1-phenyloctan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性碘（III）介导的α-甲苯磺酰基酮的合成：打破了选择性壁垒。

  摘要：

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02501

文献信息

• Catalytic Enantioselective α-Oxysulfonylation of Ketones Mediated by Iodoarenes
  作者：Sabine M. Altermann、Robert D. Richardson、T. Keri Page、Ruth K. Schmidt、Edward Holland、Umal Mohammed、Shauna M. Paradine、Andrew N. French、Christine Richter、A. Masih Bahar、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200800741

  日期：2008.11

  alpha-oxysulfonylation of ketones catalysed by enantioenriched iodoarenes using mCPBA as stoichiometric oxidant is reported to give useful synthetic intermediates in good yield and modest enantioselectivity. We believe this to be the first report of an enantioselective organocatalytic reaction involving hypervalent iodine reagents which should open up a new field for enantioselective organocatalysis of oxidation

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。
• Catalytic Enantioselective α-Tosyloxylation of Ketones Using Iodoaryloxazoline Catalysts: Insights on the Stereoinduction Process
  作者：Audrey-Anne Guilbault、Benoit Basdevant、Vincent Wanie、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/jo302393u

  日期：2012.12.21

  A family of iodooxazoline catalysts was developed to promote the iodine(III)-mediated alpha-tosyloxylation of ketone derivatives. The alpha-tosyloxy ketones produced are polyvalent chiral synthons. Through this study, we have unearthed a unique mode of stereoinduction from the chiral oxazoline moiety, where the stereogenic center alpha to the oxazoline oxygen atom is significant. Computational chemistry was used to rationalize the stereoinduction process. The catalysts presented promote currently among the best levels of activity and selectivity for this transformation. Evaluation of the scope of the reaction is presented.