N-<1(S)-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(R)-alanin | 85196-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<1(S)-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(R)-alanin
• 英文别名: (2R)-2-amino>propionic acid；N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-D-alanine；(2R)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]azaniumyl]propanoate
• CAS: 85196-26-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: CEIWXEQZZZHLDM-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1(S)-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(R)-alanin 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4S)-3-<(2R)-2-amino>propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  DL-高苯丙氨酸 在 钯 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 N-<1(S)-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(R)-alanin
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003

文献信息

• Purification method of n-(1(s)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-l-alanine
  申请人：——

  公开号：US20030162991A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is to provide a purification method of obtaining N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine of high quality in good yield with high productivity, which is accordingly suited for commercial scale application. An impurity-contaminated N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine is crystallized from a mixed solvent of alcohol and water in a volume ratio of alcohol/water being 1 to 20 to remove a contaminating impurity into a mother liquor and give crystals of N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine.

  本发明提供了一种纯化方法，可高产高效地获得高质量的N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸，因此适用于商业规模的应用。将受杂质污染的N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸从酒精和水的混合溶剂中结晶，酒精/水的体积比为1:20，以去除杂质并将N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸的晶体分离出来。
• Aminosäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0338508A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Die Erfindung betrifft Aminosäureester der Formel I in der n = 2 ist und R, R1, R2, R3, R4 und R5 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung.

  本发明涉及式 I 的氨基酸酯。 其中 n = 2 和 R、R1、R2、R3、R4 和 R5 的含义，以及制备它们的工艺和中间体、含有它们的制剂及其用途。
• [EN] PURIFICATION METHOD OF N-(1(S)-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL)-L-ALANINE<br/>[FR] PROCEDE DE PURIFICATION DE N-(1(S)-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL)-L-ALANINE
  申请人：KANEKA CORP

  公开号：WO2002074728A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention is to provide a purification method of obtaining N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine of high quality in good yield with high productivity, which is accordingly suited for commercial scale application. An impurity-contaminated N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine is crystallized from a mixed solvent of alcohol and water in a volume ratio of alcohol/water being 1 to 20 to remove a contaminating impurity into a mother liquor and give crystals of N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine.

  本发明旨在提供一种提纯方法，以高产率和高生产效率获得高质量的N-(1(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸，该方法特别适用于大规模商业化应用。将含有杂质的N-(1(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸从酒精和水的混合溶剂中结晶析出，其中酒精与水的体积比为1:20，从而将污染物杂质留在母液中，并得到N-(1(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸的晶体。
• Zur stereoselektiven Synthese und Analytik vonR,S- undS,R-N-[1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-alanin
  作者：Jochen Lehmann、Anja Radwansky、Christoph Thomas

  DOI：10.1002/ardp.19943271111

  日期：——
• HOCK, FRANZ;SCHOLTHOLT, JOSEF;URBACH, HANSJORG;HENNING, RAINEI;LERCH, ULR+
  作者：HOCK, FRANZ、SCHOLTHOLT, JOSEF、URBACH, HANSJORG、HENNING, RAINEI、LERCH, ULR+

  DOI：——

  日期：——