4-butyl-3,4-epoxy-1-octene | 344298-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-butyl-3,4-epoxy-1-octene
• 英文别名: butyl-4-epoxy-3,4-octene-1；2,2-Dibutyl-3-ethenyloxirane
• CAS: 344298-68-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JKRTVLVLJZBWNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-3,4-epoxy-1-octene 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,2-dibutyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  WO2007/108999

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-butyl-3,4-epoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919

文献信息

• Action du chloroallyllithium sur les aldehydes et les cetones: synthese en une etape d'alcools β-ethyleniques γ-chlores de configuration z et d'epoxydes α-ethyleniques bi- ou tri-substitues
  作者：A. Doucoure、B. Mauze、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87068-0

  日期：1982.9

  Chloroallyllithium readily reacts with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones to produce, in a one-step reaction, Z-γ-chlorinated-β-ethylenic alcohols and bi- or tri-substituted epoxides.

  氯代烯丙基锂易于与脂族和芳族醛和酮反应，以一步反应生成Z -γ氯化的β-乙烯醇和双或三取代的环氧化物。
• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.
• US4925986A
  申请人：——

  公开号：US4925986A

  公开（公告）日：1990-05-15
• US8404872B2
  申请人：——

  公开号：US8404872B2

  公开（公告）日：2013-03-26