(E)-11-Formyl-10-undecensaeure-methylester | 63024-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-11-Formyl-10-undecensaeure-methylester
• 英文别名: (E)-methyl 12-oxododec-10-enoate；Methyl (E)-12-oxo-10-dodecenoate；methyl 12-oxo-(E)-10-dodecenoate；12-Oxodec-(E)-10-en-saeuremethylester；Methyl (E)-11-formyl-10-undecenoat；methyl (10E)-12-oxo-10-dodecenoate；methyl (E)-12-oxododec-10-enoate
• CAS: 63024-87-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DULVWNSMHRFHLL-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.7 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-Formyl-10-undecensaeure-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 12-羟基十二酸
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 161 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-11-Formyl-10-undecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  信息素XI烯醛的古佛莱德（E），（Z）-二烯。塞纳衍生物和同源物。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92566-3

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Temporary Generation of a Cyclopropyl Oxocarbenium Ion Enables Highly Diastereoselective Donor-Acceptor Cyclopropane Cycloaddition
  作者：Juliette Sabbatani、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201601340

  日期：2016.6.1

  tetrahydrofurans display three new chiral centers formed with highly diastereoselectivity. This method is stereocomplementary to most previously reported cycloadditions of malonate diesters, relies on the transient generation of cyclopropyl oxocarbenium ions, proceeds under mild conditions, and is based on the concept of temporary activation of an otherwise inert protecting group.

  开发了一种新型的正式的环丙基缩醛和醛的[3 + 2]环加成反应，所得三取代四氢呋喃显示出具有高非对映选择性的三个新的手性中心。该方法与大多数先前报道的丙二酸酯二酯的环加成立体互补，依赖于在温和条件下进行的环丙基氧碳鎓离子的瞬时产生，并且基于暂时活化否则为惰性的保护基的概念。
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman-Type Reactions: The Highly Enantioselective Reaction between Unmodified α,β- Unsaturated Aldehydes and N-Acylimines by Organo-co-catalysis
  作者：Sylva Číhalová、Pawel Dziedzic、Armando Córdova、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.201000951

  日期：2011.5.9

  (MBH)‐type reaction between N‐carbamate‐protected imines and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The organic co‐catalytic system of proline and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) enables the asymmetric synthesis of the corresponding N‐Boc‐ and N‐Cbz‐protected β‐amino‐α‐alkylidene‐aldehydes in good to high yields and up to 99% ee. In the case of aza‐MBH‐type addition of enals to phenylprop‐2‐ene‐1‐imines

  高对映选择性的有机助催化氮杂森田-的Baylis-希尔曼（MBH）型之间的反应ñ -氨基甲酸酯保护的亚胺和α，β不饱和醛已经研制成功。脯氨酸和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的有机共催化体系可实现不对称合成相应的N - Boc-和N -Cbz保护的β-氨基-α-亚烷基-醛良品率高，ee高达99％。在苯丙-2-烯-1-亚胺的氮杂-MBH型加成反应中，助催化反应具有出色的1,2-选择性。有机-共催化的氮杂-MBH型反应也可以通过将α，β-不饱和醛直接高度对映选择性地添加到稳定的氮中来进行用氨基甲酸酯保护的α-酰胺基砜可得到相应的β-氨基-α-亚烷基醛，ee最高可达99％。有机-共催化的氮杂-MBH型反应也是近对映体纯的β-氨基-α-亚烷基-氨基酸和β-氨基-α-亚烷基-内酰胺（99％ee）的快速入口。还讨论了手性胺和DABCO共催化的aza-MBH型反应的机理和立体化学。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。