2-氯-6,7-二甲基喹啉-3-甲醇 | 333408-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6,7-二甲基喹啉-3-甲醇
• 英文名称: (2-chloro-6,7-dimethylquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: 2-Chloro-6,7-dimethylquinoline-3-methanol
• CAS: 333408-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: FVHRDDVYXFKXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲基喹啉-3-甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 反应 2.66h， 生成 (E)-1-(6-chloro-2-(2-(6,7-dimethyl-2-phenylquinolin-3-yl)vinyl)-4-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir（I）通过顺序Suzuki-Miyaura偶联，脱氢Friedländer反应和sp3-C-H活化催化合成（E）-4-苄基yl啶和（E）-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酰胺

  摘要：

  描述了一种由二铱（I）催化的DES介导的（E）-4-苄叉基ac啶-1（2H）-（E）-2-苯乙烯基喹啉3-羧酰胺的三（或）四组分单罐组装。该方法涉及在单个反应容器中连续形成三个碳-碳键和一个碳-氮键。此外，已经建立了克级合成法和详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000834
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-氯-6,7-二甲基喹啉-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  作为糖尿病 II 抑制剂的新型取代喹啉衍生物的合成及其计算机研究

  摘要：

  本文合成了26种取代喹啉衍生物化合物，并考察了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。筛选结果显示，与一线药物阿卡波糖（标准）相比，大多数合成的取代喹啉化合物表现出中等至非常好的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。IC 50值在 21.71–375.00 µM 范围内获得。在取代的官能化喹啉衍生物中，化合物10b、10d、11c-11d、17b-17c和18c-18d显示出非常有希望的结果。化合物12的单晶X射线衍射图明确地证实了它的结构。本研究揭示了一系列新的取代喹啉衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。所有活性命中都停靠在 α-葡萄糖苷酶的活性位点，以研究它们的结合模式。我们得出结论，新引入的取代基对于影响相互作用很重要，因为它们证明了这些化合物对 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134560

文献信息

• Facile Synthesis of 2-Acylthieno[2,3-<i>b</i>]quinolines via Cu-TEMPO-Catalyzed Dehydrogenation, sp²-C–H Functionalization (Nucleophilic Thiolation by S₈) of 2-Haloquinolinyl Ketones
  作者：Chitrala Teja、Fazlur Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04598

  日期：2020.3.6

  An efficient, solvent-free synthesis of 2-acylthieno[2,3-b]quinolines is reported from 2-halo-quinolinyl ketones through Cu-TEMPO catalyzed dehydrogenation, sp2-C-H functionalization using elemental sulfur as thiol surrogate (sulfur source) and tetrabutylammonium acetate as an ionic reaction medium. The optimized reaction conditions give excellent product yields under mild reaction conditions with

  据报道，2-卤代喹啉基酮通过Cu-TEMPO催化的脱氢反应，sp2-CH官能化（使用元素硫作为硫醇替代物（硫源）和甲硫氨酸）有效，无溶剂地合成了2-酰基噻吩并[2,3-b]喹啉。乙酸四丁铵作为离子反应介质。优化的反应条件在温和的反应条件下具有优异的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，可提供优异的产品收率。弗里德兰德环化，还原和烯烃官能化反应进一步展示了合成分子的合成重要性。
• Ir(I)‐Catalyzed Synthesis of ( <i>E</i> )‐4‐Benzylidenylacridines and ( <i>E</i> )‐2‐Styrylquinoline‐3‐carboxamide through Sequential Suzuki–Miyaura Coupling, Dehydrogenative Friedländer Reaction, and sp ³ ‐C–H Activation
  作者：Soda Prameela、Fazlur‐Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1002/ejoc.202000834

  日期：2020.9.7

  DESs mediated three (or) four‐component one‐pot assembly of (E)‐4‐benzylidenylacridin‐1(2H)‐ones (E)‐2‐styryl quinoline‐3‐carboxamides is described. The method involves the consecutive three carbon–carbon and one carbon–nitrogen bond formation in a single reaction vessel. Moreover, gram scale synthesis and detailed mechanistic study have been established.

  描述了一种由二铱（I）催化的DES介导的（E）-4-苄叉基ac啶-1（2H）-（E）-2-苯乙烯基喹啉3-羧酰胺的三（或）四组分单罐组装。该方法涉及在单个反应容器中连续形成三个碳-碳键和一个碳-氮键。此外，已经建立了克级合成法和详细的机理研究。
• Synthesis of novel substituted quinoline derivatives as diabetics II inhibitors and along with their in-silico studies
  作者：Satya Kumar Avula、Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Muhammad U. Anwar、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134560

  日期：2023.2

  range of 21.71–375.00 µM. Amongst the substituted functionalized quinoline derivatives, compounds 10b, 10d, 11c-11d, 17b-17c, and 18c-18d displayed very promising results. The single crystal X-ray diffraction of compound 12 unambiguously confirmed its structure. This study has unravelled a new series of substituted quinoline derivatives as good inhibitors of α-glucosidase enzyme. All the active hits

  本文合成了26种取代喹啉衍生物化合物，并考察了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。筛选结果显示，与一线药物阿卡波糖（标准）相比，大多数合成的取代喹啉化合物表现出中等至非常好的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。IC 50值在 21.71–375.00 µM 范围内获得。在取代的官能化喹啉衍生物中，化合物10b、10d、11c-11d、17b-17c和18c-18d显示出非常有希望的结果。化合物12的单晶X射线衍射图明确地证实了它的结构。本研究揭示了一系列新的取代喹啉衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。所有活性命中都停靠在 α-葡萄糖苷酶的活性位点，以研究它们的结合模式。我们得出结论，新引入的取代基对于影响相互作用很重要，因为它们证明了这些化合物对 α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力。