(2S,3S,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 157430-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• CAS: 157430-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CSYBULNJTRCXDZ-XDTLVQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Beta-pinene 、 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-dideoxy-4-O-(2-deoxy-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用2-脱氧糖进行试剂控制的直接脱水糖基化：Sa霉素Z五糖的构建。

  摘要：

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02056
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enepyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用2-脱氧糖进行试剂控制的直接脱水糖基化：Sa霉素Z五糖的构建。

  摘要：

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02056

文献信息

• Pd-Catalyzed Umpolung Chemistry of Glycal Acetates and Their [2,3]-Dehydrosugar Isomers
  作者：Juyeol Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04004

  日期：2022.1.21

  Glycals and their [2,3]-dehydrosugar derivatives have commonly been used in synthetic chemistry as electrophiles. Here we report a Pd-catalyzed polar inversion (umpolung) of this reaction, where the glycals and isomers can be used as nucleophiles. The reaction showed high regio- and stereoselectivity in the presence of numerous aromatic and aliphatic aldehydes. The synthetic utility of this reaction

  Glycals 和它们的 [2,3]-脱氢糖衍生物通常在合成化学中用作亲电子试剂。在这里，我们报告了该反应的 Pd 催化的极性反转（umpolung），其中糖基和异构体可用作亲核试剂。在大量芳香族和脂肪族醛的存在下，该反应显示出高区域选择性和立体选择性。该反应的合成效用通过抗癌天然产物粘液素的四氢吡喃片段的短合成得到证明。
• Toward the total synthesis of vineomycin B2: application of an efficient glycosylation methodology using 2,3-unsaturated sugars
  作者：Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.145

  日期：2007.9

  The application of an efficient glycosylation methodology using 2,3-unsaturated sugars to synthesize critical precursors required for the total synthesis of an antibiotic, vineomycin B2 (1), was demonstrated. The required disaccharide, the acurosyl rhodinose derivative of 1, was prepared by chemoselective glycosylation using a 2,3-saturated glycosyl acetate corresponding to the rhodinose moiety and

  证明了使用有效的糖基化方法的应用，该方法使用2，3-不饱和糖来合成抗生素vinevinecin B 2（1）的总合成所需的关键前体。所需的二糖，即1的氨基磺基罗丹糖衍生物，是通过化学选择糖基化反应制得的，使用的化学成分为2，3-饱和的糖基乙酸酯，对应于若丹糖部分； 2,3-的不饱和乙酸基糖基乙酸酯，对应于核糖部分。此外，由β-氧代叔醇和若丹糖组成的1的右侧链是通过在离子液体中减压下使用2,3-不饱和乙酸糖基酯通过强力的糖基化方法构建的。
• Total Synthesis of Vineomycin B₂
  作者：Shunichi Kusumi、Satoshi Tomono、Shunsuke Okuzawa、Erika Kaneko、Takashi Ueda、Kaname Sasaki、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/ja407827n

  日期：2013.10.23

  The first total synthesis of vineomycin B2 (1) has been accomplished. The aglycon segment, a vineomycinone B2 derivative, and the glycon segment, an α-L-acurosyl-L-rhodinose derivative, were prepared via C-glycosylation using an unprotected sugar and powerful chemoselective O-glycosylation using a 2,3-unsaturated sugar, respectively, as the key steps. Furthermore, effective and simultaneous introduction

  葡萄霉素B2（1）的首次全合成已经完成。苷元片段（葡萄霉素 B2 衍生物）和糖苷元片段（α-L-acurosyl-L-蔷薇糖衍生物）是通过使用未保护糖的 C-糖基化和使用 2,3-不饱和糖的强大化学选择性 O-糖基化制备的，分别作为关键步骤。此外，通过浓度控制的糖基化有效且同时将两个糖基部分引入苷元部分导致了 1 的全合成。
• Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Manno-heptopyranoside via Cs₂CO₃-Mediated Anomeric <i>O</i>-Alkylation: Synthesis of a Tetrasaccharide Repeat Unit of <i>Bacillus thermoaerophilus</i> Surface-Layer Glycoprotein
  作者：Shuai Meng、Ishani Lakshika Hettiarachchi、Bishwa Raj Bhetuwal、Prakash Thapa、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00168

  日期：2022.5.20

  Stereoselective synthesis of d-glycero- and l-glycero-β-d-mannoheptosides has been achieved by cesium carbonate-mediated β-selective anomeric O-alkylation of the corresponding d-mannoheptoses. In addition, this method has been utilized in the total synthesis of a tetrasaccharide repeat unit of Bacillus thermoaerophilus surface-layer glycoprotein.

  d-甘油-和l-甘油-β-d-甘露七糖苷的立体选择性合成是通过碳酸铯介导的相应d-甘露七糖的β-选择性异头O-烷基化实现的。此外，该方法已用于嗜热芽孢杆菌表层糖蛋白四糖重复单元的全合成。
• Mitsunobu reactions of glycals with phenoxide nucleophiles are SN2′-selective
  作者：Aditya Sobti、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73065-6

  日期：1994.5

  The C-3-hydroxyl group of L-rhamnal (4) and D-glucal 7 underwent S(N)2'-selective Mitsunobu displacements with substituted phenoxide nucleophiles. These reactions provide access to the corresponding alpha-arylglycoside.