p-methoxyphenyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enepyranoside | 157430-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enepyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 157430-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CSYBULNJTRCXDZ-BIMULSAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enepyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用2-脱氧糖进行试剂控制的直接脱水糖基化：Sa霉素Z五糖的构建。

  摘要：

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02056
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enepyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚类递质反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  芳ø -Δ 2 -glycosides通过Ferrier的反应合成。用Ag（DPAH）2氧化除去对甲氧基苯基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88297-5

文献信息

• Pd-Catalyzed Umpolung Chemistry of Glycal Acetates and Their [2,3]-Dehydrosugar Isomers
  作者：Juyeol Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04004

  日期：2022.1.21

  Glycals and their [2,3]-dehydrosugar derivatives have commonly been used in synthetic chemistry as electrophiles. Here we report a Pd-catalyzed polar inversion (umpolung) of this reaction, where the glycals and isomers can be used as nucleophiles. The reaction showed high regio- and stereoselectivity in the presence of numerous aromatic and aliphatic aldehydes. The synthetic utility of this reaction

  Glycals 和它们的 [2,3]-脱氢糖衍生物通常在合成化学中用作亲电子试剂。在这里，我们报告了该反应的 Pd 催化的极性反转（umpolung），其中糖基和异构体可用作亲核试剂。在大量芳香族和脂肪族醛的存在下，该反应显示出高区域选择性和立体选择性。该反应的合成效用通过抗癌天然产物粘液素的四氢吡喃片段的短合成得到证明。
• Phenolic ferrier reaction and its application to the natural product synthesis
  作者：Toshiro Noshita、Takeyoshi Sugiyama、Yoshiharu Kitazumi、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88297-5

  日期：1994.10

  Aryl O-Δ2-glycosides were synthesized by Ferrier reaction. p-Methoxyphenyl group was oxidatively removed with Ag(DPAH)2.

  芳ø -Δ 2 -glycosides通过Ferrier的反应合成。用Ag（DPAH）2氧化除去对甲氧基苯基。
• Mitsunobu reactions of glycals with phenoxide nucleophiles are SN2′-selective
  作者：Aditya Sobti、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73065-6

  日期：1994.5

  The C-3-hydroxyl group of L-rhamnal (4) and D-glucal 7 underwent S(N)2'-selective Mitsunobu displacements with substituted phenoxide nucleophiles. These reactions provide access to the corresponding alpha-arylglycoside.
• Reagent Controlled Direct Dehydrative Glycosylation with 2-Deoxy Sugars: Construction of the Saquayamycin Z Pentasaccharide
  作者：J. Colin Mizia、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02056

  日期：2019.8.2

  The first synthesis of the pentasaccharide fragment of the angucycline antibiotic saquayamycin Z is described. By using our sulfonyl chloride mediated reagent controlled dehydrative glycosylation, we are able to assemble the glycosidic linkages with high levels of anomeric selectivity. The total synthesis was completed in 25 total steps, and in 2.5% overall yield with a longest linear sequence of 15

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。