ethyl 12-hydroxydodecanoate | 78640-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 12-hydroxydodecanoate
• 英文别名: 12-hydroxydodecanoic acid ethyl ester
• CAS: 78640-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: RDXXXMKZHHUPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24.5 °C
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 12-hydroxydodecanoate 在 三甲基氯硅烷 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以8.4%的产率得到氧杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lactonization of Hydroxy Ester over Hydrous Zirconium(IV) Oxide Modified by Trimethylsilyl Chloride

  摘要：

  羟基酯的环酯化是在由氯化三甲基硅烷修饰的水合四氧化锆上进行的。对于初级和次级羟基酯，均获得了高产率的环酯。此外，研究表明，修饰后的水合四氧化锆在环酯化选择性方面优于水合四氧化锆。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1305
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 马来酸酐 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 12-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2857010B1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of 1,3-Disubstituted Ureas as Potent Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase of Increased Water Solubility
  作者：In-Hae Kim、Christophe Morisseau、Takaho Watanabe、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jm030514j

  日期：2004.4.1

  evaluated on their inhibitor potencies, water solubility, octanol/water partition coefficients (log P), and melting points. No loss of inhibition potency was observed when a polar functional group was incorporated at least five atoms ( approximately 7.5 A) from the central urea carbonyl. In addition, the presence of a polar group at least 11 atoms away from the urea carbonyl group for the mouse and human

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）参与内源性化学介质的代谢，该介质在血压调节和炎症中起重要作用。1,3-二取代尿素是有效的sEH抑制剂，在体外和体内均具有活性。然而，它们在水或脂质中的不良溶解性降低了它们的体内功效，并使它们难以配制。为了改善这些物理性能，对极性官能团结合到烷基链之一中的效果进行了评估，包括它们的抑制剂效力，水溶性，辛醇/水分配系数（log P）和熔点。当从中心脲羰基引入至少五个原子（约7.5A）的极性官能团时，未观察到抑制效力的损失。此外，分别对小鼠和人sEHs的一个极性基团存在一个距离尿素羰基至少11个原子的位置，并没有改变抑制剂的效力。与非官能化的亲脂尿素相比，所得化合物具有更好的水溶性和通常较低的log P值和熔点。这些特性将使这些化合物具有更高的生物利用度，并更易溶于水或油基制剂中。
• Trimethylsilyldiazomethane : a convenient reagent for the o-methylation of alcohols
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97884-5

  日期：1990.1

  Trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with alcohols in dichloromethane in the presence of 42% aqueous fluoroboric acid to give methyl ethers in good to high yields.

  在42％氟硼酸水溶液的存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷在二氯甲烷中与醇平稳反应，从而以高收率或高收率得到甲基醚。
• Lactonization of ω-Hydroxy Esters over Hydrous Zirconium(IV) Oxide
  作者：Hideyuki Kuno、Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Ichiro Honda、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1992.571

  日期：1992.4

  The lactonization of ω-hydroxy esters was carried out by catalysis with hydrous zirconium(IV) oxide. In the flow reaction system, ω-hydroxy esters were efficiently converted to give the corresponding lactones. In particular, it is noteworthy that heptanolide is obtained in good yield. In addition, it is possible to produce a large quantity of lactones in this catalyst system.

  ω-羟基酯的内酯化是通过水合氧化锆 (IV) 的催化进行的。在流动反应系统中，ω-羟基酯被有效地转化为相应的内酯。特别值得注意的是，以良好的收率获得了庚内酯。此外，在该催化剂体系中可以产生大量的内酯。
• Effect of carbon chain length in acyl coenzyme A on the efficiency of enzymatic transformation of okadaic acid to 7- O -acyl okadaic acid
  作者：Sachie Furumochi、Tatsuya Onoda、Yuko Cho、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Mari Yotsu-Yamashita、Keiichi Konoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.027

  日期：2016.7

  Saturated fatty acyl CoAs with a carbon chain length of 14, 16 and 18 exhibited higher yields than those with a carbon chain length of 10 or 12. Acyl CoAs with carbon chain lengths from 14 to 18 and containing either a diene unit, an alkyne unit, or an azide unit in the carbon chain were synthesized and shown to provide the corresponding DTX3 with a yield comparable to that of hexadecanoyl CoA. The three

  冈果酸（原鞭毛原鞭毛体物种的产物）在各种双壳类动物中被转化为7- O-酰基OA。在存在来自双壳类动物消化腺的微粒体级分的情况下，结构转化在体外以酶促方式进行。我们一直在使用LC-MS / MS通过检测7- O来鉴定OA转化酶-酰基OA，也称为dinophysistoxin 3（DTX3）。但是，由于OA转化酶是一种膜蛋白，而DTX3的替代测定是必需的，而溶解膜蛋白的表面活性剂会降低LC-MS / MS的灵敏度。本研究研究了饱和脂肪酰基CoA，其碳链长度为10（癸酰基），12（十二烷酰基），14（十四烷酰基），16（十六烷酰基）和18（十八烷酰基）为体外酰化反应的底物。碳链长度为14、16和18的饱和脂肪酰基CoA的收率高于碳链长度为10或12的饱和脂肪酰基CoA。碳链长度为14至18且包含二烯单元，炔烃单元的酰基CoA ，合成或显示出碳链中的叠氮单元或叠氮化物单元，并显示出可提供与十六烷酰
• Functionalised nanoparticles, their production and use
  申请人：Baldi Giovanni

  公开号：US08816107B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Stable complexes are described, formed by mono- and di-functional compounds bound to nanoparticles composed of various types of transition metal oxides and of metals useful in the production processes of different types of new materials (such as for example some types of hydrophile plastics, fibers); processes for the production of the complexes are also described.

  描述了由单功能和双功能化合物形成的稳定络合物，这些化合物与由各种过渡金属氧化物和在生产不同类型新材料的过程中有用的金属组成的纳米颗粒结合，例如某些类型的亲水塑料、纤维等；还描述了生产这些络合物的过程。