(2S,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol | 184110-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-((Ξ)-1-ethoxy-ethoxy)-propan-1-ol；(2S)-2-(1-ethoxyethoxy)propan-1-ol
• CAS: 184110-37-0
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: VLECUSKDVHMJKF-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2(1-ethoxyethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-alkenoates 的新合成。氨基糖N-苯甲酰基-L-道诺胺和-L-acosamine的新合成路线

  摘要：

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2127
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'R/S)-Ethyl-2-(1'-ethoxyethoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性，对映体纯的硫二甘醇和二甘醇的新型合成

  摘要：

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00224-9

文献信息

• An Approach to Clavams and 1-Oxacephams from Hydroxy Acids
  作者：Bartłomiej Furman、Zbigniew Kałuża、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo961683x

  日期：1997.5.1

  [2 + 2] Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to chiral alkyl vinyl ethers bearing a sterogenic center in the alkyl part of the ether afford the corresponding azetidin-2-ones with relatively good asymmetric induction in certain cases. Reactions were shown to depend on steric requirements of the ligands at the stereogenic center. The model that rationalizes the stereochemical outcome is based on

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与在醚的烷基部分带有立体中心的手性烷基乙烯基醚的环加成反应可提供相应的氮杂环丁烷-2-酮，在某些情况下具有相对较好的不对称诱导作用。已显示反应取决于立体中心的配体的空间要求。使立体化学结果合理化的模型基于乙烯基醚的s-顺式构象，其中最大的配体位于双键的平面内，而下一个最苛刻的取代基则被放置在双键上。
• Complementary diastereoselectivity in the intermolecular addition of titanium and magnesium naphtholates to asymmetric lactaldehydes
  作者：Robin G. F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/a901456j

  日期：——

  S)-2-(1′-ethoxyethoxy)propanal 4 afforded solely (1S, 2R, 1″R or S)-1-(7′-benzyloxy-4′,5′-dimethoxy-1′-hydroxy-2′-naphthyl)-2-(1″-ethoxyethoxy)propan-1-ol 5, being the erythro product arising from anti addition. Complementary reaction of the naphthol 3 as its bromomagnesium naphtholate with aldehyde 4 gave rise solely to the alternative (1R, 2R, 1″R or S) diastereomer 6 . The naphthol 3 was prepared through the completely

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。
• Phosphane ligands with two binding sites of differing hardness for enantioselective Grignard cross coupling
  作者：Andreas Terfort、Henri Brunner

  DOI：10.1039/p19960001467

  日期：——

  A series of new, chiral phosphanes is presented, individual members of which were designed to serve as ligands in transition-metal mediated asymmetric Grignard cross coupling reactions. These ligands are characterized by a side chain containing one or two oxygen atoms with the capacity to act as binding sites for the incoming Grignard reagent. A number of structural parameters for the compounds was varied to learn about the reaction mechanism. Most of the ligands were tested in two cross coupling reactions, the formation of 3-phenylbut-1-ene and of 2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthyl, respectively. Although both systems gave modest enantiomeric excesses it was not possible to make a comparison of their respective abilities.

  一系列新型手性膦被呈现出来，其中每个成员都被设计为在过渡金属介导的不对称Grignard交叉偶联反应中作为配体。这些配体的特点是具有含一个或两个氧原子的侧链，它们具备作为进入的Grignard试剂结合位点的能力。研究中改变了许多化合物的结构参数以深入了解反应机理。多数配体在两种交叉偶联反应中进行了测试，分别用于生成3-苯基丁-1-烯和2,2′-二甲基-1,1′-联萘。虽然这两个系统都获得了适度的对映体过量，但无法对其各自的能力进行比较。
• Synthesis and Antiretroviral Evaluation of New Alkoxy and Aryloxy Phosphate Derivatives of 3‘-Azido-3‘-deoxythymidine
  作者：Andrew Tsotinis、Theodora Calogeropoulou、Maria Koufaki、Charikleia Souli、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm950777g

  日期：1996.1.1

  results of the biological tests indicate that analogs with a methyl group alpha to the phosphate moiety (11c,d) exhibit a marked degree of stereoselectivity with regard to their anti-HIV activity. Also, replacement of the long alkyl chain with aromatic groups in the oxyalkyl ether phospholipid-AZT conjugates leads to substantially more potent compounds (11e-g) with an anti-HIV activity comparable to that

  合成了一系列新的醚脂质3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）缀合物（11a-g），并评估了其抗HIV活性。通过合成在分子的脂质部分（11a-d）中带有烷氧基丙醇的AZT缀合物，检查了手性对抗病毒活性的影响。另外，烷氧基乙基脂质脂质-AZT类似物的长烷基链被芳族基团（11e-g）代替，并且报道了这种结构修饰对活性的影响。生物学测试的结果表明，相对于其抗HIV活性，在磷酸部分（11c，d）处具有甲基的甲基类似物表现出显着的立体选择性。还，
• Eine neue Synthese von (<i>S</i>)-β-Methyl-γ-butyrolacton und (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-3-methylbutansäure
  作者：Ulrich Berens、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1055/s-1991-26584

  日期：——

  A New Synthesis of (S)-β-Methyl-γ-butyrolactone and (S)-4-Benzyloxy-3-methylbutanoic Acid A stereoselective synthesis of (S)-β-methyl-γ-butyrolactone [(S)-4,5-dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone, 1] and of (S)-4-benzyloxy-3-methylbutanoic acid (2) is described. Both compounds are prepared starting from inexpensive L-ethyl lactate with overall yields of 26% and 30%, respectively. The products are valuable chiral building blocks.

  一种新的(S)-β-甲基-γ-丁内酯和(S)-4-苄氧基-3-甲基丁酸的立体选择性合成方法已经阐述。两种化合物均以廉价的L-乙基乳酸为起始原料，分别获得了26%和30%的总收率。这些产物是有价值的手性构建模块。