trimethylsilyl 3,4-dioxymethylene benzyl ether | 61040-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trimethylsilyl 3,4-dioxymethylene benzyl ether
• 英文别名: 3,4-(methylenedioxy)benzyl trimethylsilyl ether；Silane, (1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)trimethyl-；1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 61040-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: CBFVQXLASVBXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 3,4-dioxymethylene benzyl ether 在 Kaolinitic clay 、 水 作用下， 反应 0.03h， 以63%的产率得到胡椒醇
  参考文献：
  名称：

  羟基的化学选择性保护和甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。

  DOI：

  10.1007/s007060170051
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 六甲基二硅氮烷 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 0.02h， 以70%的产率得到trimethylsilyl 3,4-dioxymethylene benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  羟基的化学选择性保护和甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。

  DOI：

  10.1007/s007060170051

文献信息

• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。
• Zinc Mediated Reactions in Organic Synthesis: Efficient Synthesis of Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Satish Navnath Chavare、Shivaji Sandu Pandit

  DOI：10.1002/jccs.200500019

  日期：2005.2

  General and practical method for the synthesis of silyl ethers in the presence of zinc powder under mild conditions has been described.

  描述了在温和条件下在锌粉存在下合成甲硅烷基醚的一般实用方法。
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Silica Sulfuric Acid: An Efficient Catalyst for the Direct Conversion of Primary and Secondary Trimethylsilyl Ethers to their Corresponding Ethers under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2003-41469

  日期：——

  Primary and secondary trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding ethers in the presence silica sulfuric acid with good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和且异相的条件下，初级和次级三甲基硅基醚在硅酸硫酸的存在下转化为相应的醚，产率良好至优秀。