4,5-dihydro-1H-thieno[2,3-g]indazole | 35635-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-1H-thieno[2,3-g]indazole
• 英文别名: 4,5-Dihydro-2H-thieno<2,3-g>indazol；4,5-dihydro-1(2)H-thieno[2,3-g]indazole；1H,4H,5H-thieno[2,3-g]indazole
• CAS: 35635-88-2
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: DKVMJCMHPQSNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1H-thieno[2,3-g]indazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到1H-噻吩并[2,3-g]吲唑
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2-（1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）乙胺衍生物作为5-HT2C受体激动剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.100
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-1H-thieno[2,3-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2-（1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）乙胺衍生物作为5-HT2C受体激动剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.100

文献信息

• Tricyclic heterocycles derived from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothianaphthenes
  作者：William A. Remers、Gabriel J. Gibs、John F. Poletto、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jm00293a033

  日期：1971.11
• DE, ASISH;BRUNSKILL, J. S. A.;JEFFREY, H., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 918-925
  作者：DE, ASISH、BRUNSKILL, J. S. A.、JEFFREY, H.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES WITH PROTEIN KINASE ACTIVITY
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1073435A1

  公开（公告）日：2001-02-07
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES WITH PROTEIN KINASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE PYRAZOLE TRICYCLIQUE EXERÇANT UNE ACTIVITE DE PROTEINE KINASE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999055335A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) Chemical compounds that are derivatives of 2H[1]-benzothiepino[5,4-c]pyrazole, 2H[1]-benzoxepino[5,4-c]pyrazole, 1-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 1-benzopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2h-furano[2,3-g]indazole and 4,5-dihydro-2h-thieno[2,3-g]indazole derivatives 2H[1]-benzothiepino[5,4-c]pyrazole, [1]-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2H-furano[2,3-g]indazole and 4,5-dihydro-2H-thieno[2,3-g]indazole derivatives are inhibitors of protein kinase activity. Several of the protein kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic and/or edematous processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis, edema or endothelial cell hyperproliferation or hyperpermeability is a factor. Like cancer, artritis, atherosclerosis, psoriasis, hemangioma, myocardial angiogenesis, coronary and cerebral collaterals, ischemic limb angiogenesis, corneal disease, rubeosis, neovascular glaucoma, macular degeneration, wound healing, peptic ulcer Helicobacter related diseases, fractures, diabetic retinopathy, and cat scratch fever.(FR) Composés chimiques dérivés de dérivés de 2H[1]-benzothiépino[5,4-c]pyrazole, 2H[1]-benzoxépino[5,4-c]pyrazole, 1-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 1-benzopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2H-furano[2,3-g]indazole et 4,5-dihydro-2H-thiéno[2,3-g]indazole et de dérivés de 2H[1]-benzothiépino[5,4-c]pyrazole, [1]-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2H-furano[2,3-g]indazole et 4,5-dihydro-2H-thiéno[2,3-g]indazole, qui inhibent l'activité de protéine kinase. Plusieurs de ces protéine kinases, dont l'activité est inhibée par ces composés chimiques, jouent un rôle dans des processus angiogéniques et/ou oedémateux. Ces composés chimiques peuvent, de ce fait, améliorer des états pathologiques pour lesquels l'angiogenèse, l'oedème et l'hyperprolifération ou l'hyperperméabilité des cellules endothéliales constituent un facteur, tels que le cancer, l'arthrite, l'athérosclérose, le psoriasis, l'hémangiome, l'angiogenèse myocardique, l'angiogenèse ischémique des membres, l'angiogenèse des collatérales coronaires et cérébrales, les maladies de la cornée, la rubéose, le glaucome néovasculaire, la dégénérescence maculaire, la guérison des blessures, des maladies apparentées à l'ulcère gastro-duodénal de type Helicobacter, les fractures, la rétinopathie diabétique et la maladie des griffes du chat.