(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate | 354578-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: (6-Hydroxycyclohexen-1-yl)methyl acetate；(6-hydroxycyclohexen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 354578-83-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DDUFJZMKYZCYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.17h， 生成 (5aR,9S,9aR)-9-hydroxy-1,4,5,5a,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[i]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction

  摘要：

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.546
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction

  摘要：

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.546

文献信息

• Synthesis and Comparative Antibacterial Activity of Verdamicin C2 and C2a. A New Oxidation of Primary Allylic Azides in Dihydro[2<i>H</i>]pyrans
  作者：Stephen Hanessian、Janek Szychowski、J. Pablo Maianti

  DOI：10.1021/ol802421d

  日期：2009.1.15

  A synthesis of verdamicin C2 and its congener C2a has been accomplished from sisomicin relying on a novel oxidative transformation of an allylic azide to the corresponding α,β-unsaturated aldehyde, and its stereocontrolled elaboration into the intended 5′ side chain of verdamicin C2 and C2a. In vitro antibacterial testing shows that both C6′ epimers in verdamicin C2 and C2a are equally active against

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。
• Transition-Metal-Free Carbofluorination of TBS-Protected Nitrogen-Containing Cyclic Enynols: Synthesis of Fluorinated Azabicycles
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Tzu-Lin Huang、Hsiao-Ju Hsu、Yu-Shuo Tsau

  DOI：10.1021/jo400634c

  日期：2013.6.7

  The synthesis of fluorinated azabicycles from tert-butyldimethylsilyl-protected N-containing cyclic enynols using inexpensive BF3·OEt2 is described. In this reaction, BF3 reacts as both the Lewis acid and the fluoride source for cyclization/fluorination of the TBS-protected cyclic N-containing enynols. The method provides an easy access to fluorinated azabicycles where a new C(sp2)–F bond and a new

  描述了使用廉价的BF 3 ·OEt 2由叔丁基二甲基甲硅烷基保护的含N的环状烯醇合成氟化的氮杂双环。在该反应中，BF 3作为路易斯酸和氟化物源两者进行反应，以用于TBS保护的环状含N的烯醇的环化/氟化。该方法可轻松访问含氟氮杂双环，在无金属反应条件下，于室温下1-13分钟内可生成新的C（sp 2）-F键和新的双环骨架。
• Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Miyuki Ishizaki、Yuka Niimi、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2001.546

  日期：2001.6

  Angular tricyclic compounds as intermediates for total synthesis of magellanine were synthesized by stereoselective Ireland–Claisen rearrangement and intramolecular Pauson–Khand reaction of exo-methylenecyclohexylalkynes. Interestingly, remarkably different reactivity was observed in the Pauson–Khand reaction of cis- and trans-disubstituted exo-methylenecyclohexylalkynes.

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。
• <i>O</i>²-(6-Oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl diazen-1-ium-1,2-diolates: a new class of nitric oxide donors activatable by GSH/GSTπ with both anti-proliferative and anti-metastatic activities against melanoma
  作者：Chengfeng Bai、Rongfang Xue、Jianbing Wu、Tian Lv、Xiaojun Luo、Yun Huang、Yan Gong、Honghua Zhang、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1039/c7cc00213k

  日期：——

  3c, a new nitric oxide donor activatable by GSH/GSTπ, exhibits both anti-proliferative and anti-metastatic activities against melanoma.

  “3c”是一种新的一氧化氮供体，可以被GSH/GSTπ激活，对黑色素瘤具有抗增殖和抗转移的活性。