2-methylquinoline-4-formyl chloride | 63591-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylquinoline-4-formyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-quinoline-4-carbonyl chloride；2-Methylcinchoninsaeurechlorid；2-Methylquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 63591-82-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: JEQVKGKZWCAWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-methylquinoline-4-formyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以39.4%的产率得到(5-methoxy-1H-indol-1-yl) (2-methylquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  针对秋水仙碱结合位点的抗微管蛋白喹啉吲哚衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过分别用喹啉和吲哚部分取代isoCA-4的3,4,5-三甲酰基苯基和异香兰素，设计和合成了一系列新型的异combretastatin A-4（isoCA-4）类似物。这些合成的喹啉-吲哚衍生物的结构活性关系（SAR）已被深入研究。两种化合物27C和34B显示出针对与IC 5个的癌细胞系的最有效的活动50个值范围为2至11纳米，这比得上那些考布他汀A-4（CA-4，1）。进一步的机理研究表明，34b通过结合至微管蛋白的秋水仙碱位点有效地抑制微管聚合。进一步的细胞机制研究阐明了34b破坏了细胞微管网络，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导了K562细胞的凋亡和线粒体去极化。此外，34b在伤口愈合和管形成试验中均显示出强大的抗血管活性。重要的是，27c和34b在H22异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长，而没有明显的毒性，这表明27c和34b作为有效的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.070
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methylquinoline-4-formyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755

文献信息

• Pd0/PR3-Catalyzed Arylation of Nicotinic and Isonicotinic Acid Derivatives
  作者：Masayuki Wasa、Brady T. Worrell、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200906104

  日期：——

  Intermolecular CH functionalization of pyridine rings at the 3‐ and 4‐positions is described using a Pd0/PR3/ArBr catalytic system. This reaction provides a powerful method for the preparation of structurally diverse nicotinic and isonicotinic acids that are of great importance in drug discovery.

  有益于您的健康：使用 Pd 0 /PR 3 /ArBr 催化系统描述了 3 位和 4 位吡啶环的分子间 C  H 官能化。该反应为制备结构多样的烟酸和异烟酸提供了一种强有力的方法，这些酸和异烟酸在药物发现中具有重要意义。
• ZUBAROVSKIJ V. M.; XODOT G. P., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 9, 957-962
  作者：ZUBAROVSKIJ V. M.、 XODOT G. P.

  DOI：——

  日期：——