(1-Hexenyl)cyclopropane | 148311-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1-Hexenyl)cyclopropane
• 英文别名: trans-1-Hexenyl-cyclopropane；[(E)-hex-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 148311-91-5
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: QAMUELDWLSZYFW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  928.7;929.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 (1-Hexenyl)cyclopropane 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(1-(pent-1-en-1-yl)cyclopropyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  TFA‐Prompted/Rh(III)‐Catalysed Chemoselective C ₃ − or C ₂ −H Functionalization of Indoles with Methylenecyclopropanes

  摘要：

  AbstractThe TFA‐prompted/Rh(III)‐catalysed chemoselective C3−H alkylation, C2−H dienylation and cyclopropylation of indoles have been realized by virtue of methylenecyclopropanes as the versatile coupling partners. This protocol features broad substrate/functional group compatibility and tunable regio‐/chemoselectivity. Diversified derivatization of the obtained products has been also successfully demonstrated, which further strengthened the potential for the synthetic utility of the developed protocols.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101132
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Hex-1-enyl)-cyclopropanol 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ butane,chlorozinc(1+) 作用下， 生成 (1-Hexenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯（0）催化的1-链烯基环丙基酯还原，相当于wittig反应。

  摘要：

  钯（0）催化的1-（1-烯基）-和1-（1-环烯基）环丙基酯的还原为环丙基亚乙基三苯基磷烷或环丙烷酮半缩醛的Wittig反应提供了有用的替代方法，并提供了容易的方法来制备应变的亚甲基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92074-4

文献信息

• Aryl and vinyl cyclopropanes through the in situ generation of B-cyclopropyl-9-BBN and its Suzuki–Miyaura coupling
  作者：John A. Soderquist、Ramon Huertas、Gisela Leon-Colon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00605-5

  日期：2000.6

  Dihydroboration of propargyl bromide with 9-BBN-H followed by treatment of the adduct with aqueous sodium hydroxide affords the hydroxy(cyclopropyl)borate complex (1), which undergoes efficient palladium-catalyzed cross-coupling to produce a variety of aryl and vinyl cyclopropanes (2) in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BEAVERS W. A.; WILSON S. E.; GORDON B. Z.; BATES R. B.; ROMANO A. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 19, 1675-1678
  作者：BEAVERS W. A.、 WILSON S. E.、 GORDON B. Z.、 BATES R. B.、 ROMANO A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey William F., Gavaskar Kaustubh V., Tetrahedron, 50 (1994) N 20, S 5957-5970
  作者：Bailey William F., Gavaskar Kaustubh V.

  DOI：——

  日期：——