2-氯-6-(环己基氧基)吡嗪 | 1016681-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-6-(环己基氧基)吡嗪
• 英文名称: 2-chloro-6-(cyclohexyloxy)pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-6-cyclohexyloxypyrazine
• CAS: 1016681-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD09814357
• 分子量: 212.679
• InChiKey: DUDGGTHYIYRRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(环己基氧基)吡嗪 、 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(6-cyclohexyloxypyrazin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Thiooxothiazolidin-4-one 类似物作为 Pan-PIM 激酶抑制剂

  摘要：

  莫洛尼鼠白血病病毒 (PIM) 激酶的原病毒整合位点是参与调节多种细胞过程的原癌激酶。PIM 激酶是新药开发的有希望的靶点，因为它们在许多癌症特异性途径中发挥重要作用，例如存活、细胞凋亡、增殖、细胞周期调节和迁移。在这里，2-thioxothiazolidin-4-one 衍生物被合成并评估为有效的泛 PIM 激酶抑制剂。优化的化合物对所有三种 PIM 激酶均显示出个位数纳摩尔 IC 50值，并且选择性高于其他 14 种激酶。化合物17抑制 Molm-16 细胞系 (EC 50  = 14 nM) 的生长并以剂量依赖性方式调节 pBAD 和 p4EBP1 的表达。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00264
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 环己醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以100%的产率得到2-氯-6-(环己基氧基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-(3-(Pyrazin-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Pan–Pim Kinases Inhibitors

  摘要：

  Pim激酶在调控包括增殖、迁移和代谢等信号通路中发挥关键作用，并且是癌症治疗的潜在靶点。一系列5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮被合成作为pim激酶抑制剂。研究了这些类似物在体外抑制pim激酶活性和白血病细胞系增殖的结构-活性关系（SAR）。SAR研究表明，5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮的苯环2位上的羟基在抑制所有三种pim激酶的活性中起重要作用，而将5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮的苯环5位上的取代基替换为吡嗪基团可显著提高活性。这些化合物对我们在测试的三种白血病细胞系展现出抗增殖活性。最强的化合物5i在MV4-11细胞系中的EC50值为0.8µM。激酶谱分析结果表明，化合物5i对pim激酶具有高度选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00325

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054941A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to pyrazine substituted pyrrolopyridines which are inhibitors of JAK kinases (JAKl, JAK2, JAK3 and/or TYK2) and/or PDKl and are thus useful for the treatment of myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明涉及吡嗪取代的吡咯吡啶，它们是JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和/或TYK2）和/或PDK1的抑制剂，因此对于治疗骨髓增生性疾病或癌症是有用的。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Guerin David J.

  公开号：US20100210623A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to pyrazine substituted pyrrolopyridines which are inhibitors of JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and/or TYK2) and/or PDK1 and are thus useful for the treatment of myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明涉及吡嗪取代的吡咯吡啶，它们是JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和/或TYK2）和/或PDK1抑制剂，因此适用于治疗骨髓增生性疾病或癌症。
• 3-PYRAZIN SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2211620B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• US8183245B2
  申请人：——

  公开号：US8183245B2

  公开（公告）日：2012-05-22