5-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole | 753488-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 5-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-；(5-methoxyindol-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 753488-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FFRIGHBCHGJMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  分子笼内扭曲酰胺的反应性增强。

  摘要：

  当酰胺基团的平面构象变形时，氮孤对与羰基的π*轨道之间的共轭被破坏，对亲核试剂的反应性增强。尽管有关于活化的扭曲酰胺的合成的报道，但通过机械扭曲进行酰胺活化的情况要少得多。在这里，我们报告了扭曲的酰胺，这些酰胺通过包含在自组装的配位笼中而得以稳定。当Td对称笼中包含仲芳族酰胺时，顺式-扭曲构型比跨平面构型更受青睐-单晶X射线衍射分析证明-酰胺可扭曲高达34° 。由于这种变形的结果，酰胺的水解在被包含时被显着加速。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0455-y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到5-methoxy-1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4类似物，1-芳酰基吲哚和3-芳酰基吲哚的合成和构效关系的简要介绍，它们是一类新的强效抗微管蛋白药。

  摘要：

  描述了基于1-芳基吲哚和3-芳基吲哚骨架的两类新的合成抗微管蛋白化合物的结构-活性关系的合成和研究。铅化合物3、10和14对人NUGC3胃，MKN45胃，MESSA子宫，A549肺和MCF-7乳腺癌细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 = 0.9-26 nM。增殖的抑制与体外聚合抑制活性有关。结构活性关系表明，在氨基二苯甲酮的情况下，通过模仿甲氧基对羰基的对位取代，3-芳基吲哚的6-甲氧基取代和1-芳酰基吲哚的5-甲氧基取代在很大程度上发挥了最大活性。在吲哚环的C-2位加甲基会增加效力。3，4，5-三甲氧基苯甲酰基部分对于更好的活性是必需的，但不是必需的，并且可以被3，5-二甲氧基苯甲酰基和3，4，5-三甲氧基苄基部分取代。我们得出结论，1-和3-芳基吲哚构成了有趣的一类新的抗微管蛋白药物，具有在临床上开发用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm049802l

文献信息

• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。
• Efficient N-Aroylation of Substituted Indoles with <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Levan Khelashvili、Prabhu Mohapatra、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2007-990889

  日期：2007.12

  Stable and easily accessible N-aroylbenzotriazoles react with indoles in the presence of a base to afford the corresponding N-aroylindoles in yields averaging 70%. This method is effective even when both coupling reagents possess electron-donating substituents.

  稳定且易于获得的N-芳酰苯并三唑在碱性条件下与吲哚反应，能够生成相应的N-芳酰吲哚，平均产率达到70%。即使两种偶联试剂都具有电子供体取代基，该方法仍然有效。