5'-aldehyde-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-benzoyl-cytidine | 1053244-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-aldehyde-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-benzoyl-cytidine
• 英文别名: 2'-deoxycytidin-5'-al；N-[1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-formyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1053244-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 443.575
• InChiKey: RBCFYHYTPPIAFF-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-aldehyde-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-benzoyl-cytidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 N⁴-benzoyl-1-<3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4α-methyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 咪唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5'-aldehyde-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-benzoyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i

文献信息

• Expanding the borononucleotide family: synthesis of borono-analogues of dCMP, dGMP and dAMP
  作者：Anthony R. Martin、Kishor Mohanan、Delphine Luvino、Nicolas Floquet、Carine Baraguey、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1039/b912616c

  日期：——

  analogue of thymidine monophosphate and its association towards the formation of a new borono-linked dinucleotide. Here we describe the completion of the set of four 2′-deoxyborononucleotide analogues of natural nucleotide monophosphates, namely the previously unknown dCbn, dGbn and dAbn. These analogues were all prepared from the respective 5′-aldehydic nucleosides through a homologation/reduction sequence

  我们之前曾报道过 胸苷一磷酸及其与形成新的与硼烷连接的二核苷酸的联系。在这里我们描述了这四个集合的完成2'-脱氧硼核苷酸 天然核苷酸单磷酸酯的类似物，即以前未知的dCbn， dGbn和dAbn。这些类似物均通过相应的同源/还原序列由各自的5'-醛核苷制备。随后通过硼酸化（dCbn和dGbn）或在Hoveyda-Grubbs催化剂（dAbn）存在下进行交叉复分解（CM）。这些新类似物与尿苷通过1 H NMR研究，并进行了半经验计算，以提供键长和静电信息，以评估这些生物等排体及其天然对等体之间存在的结构相似性。
• The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides
  作者：Ashis K. Saha、Wayne Schairer、Cheryl Waychunas、C.V.C. Prasad、Mark Sardaro、Donald A. Upso、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61716-1

  日期：1993.9

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.
• Nucleosides and Nucleotides. 185. Synthesis and Biological Activities of 4‘α-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Pyrimidine Nucleosides
  作者：Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Shuichi Mori、Shiro Shigeta、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm990050i

  日期：1999.7.1

  4'alpha-position did not show any cytotoxicity. The antiviral activities of these nucleosides against HSV-1, HSV-2, and HIV-1 in vitro were also examined. Compounds 22 and 23 showed antiviral activities against HSV-1 and HSV-2 without showing significant toxicity to the host cells (MRC-5 cells). Although almost all of the nucleosides showed anti-HIV-1 activities, they were also cytotoxic to the host cells (MT-4)

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，