6-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 170030-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4H-6-amino-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 170030-57-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₄
• 分子量: 418.452
• InChiKey: VHYKTCZMZSTUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-imino-3-methyl-1-phenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Y. A.; Zahran, M. A.; Ali, M. M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 8, p. 322 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于配体的吡唑基衍生物的设计和合成，作为选择性的COX-2抑制剂。

  摘要：

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[{（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.031

文献信息

• Behaviour of Some Activated Nitriles Toward Barbituric Acid, Thiobarbituric Acid and 3-Methyl-1-Phenylpyrazol-5-one
  作者：H. Madkour、M. Mahmoud、M. Nassar、M. Habashy

  DOI：10.3390/50500746

  日期：——

  The effect of some active methylene containing heterocyclic compounds, namely barbituric acid, thiobarbituric acid and 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one on a-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamonitrile and ethyl a-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamate (1a,b) was investigated. The structure of the new products was substantiated by their IR,1H-NMR and mass spectra.

  一些含亚甲基的活性杂环化合物，即巴比妥酸、硫代巴比妥酸和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮对α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和α-氰基-3,4乙酯的影响，研究了 5-三甲氧基肉桂酸酯 (1a,b)。新产物的结构由其红外、1H-NMR 和质谱证实。
• Behaviour of Some Activated Nitriles Toward Barbituric, Thiobarbituric Acids and 3-Methyl-1-Phenylpyrazol-5-One
  作者：H. M. F. Madkour、M. R. Mahmoud、M. H. Nassar、M. M. Habashy

  DOI：10.1002/jccs.200000128

  日期：2000.8

  The effect of some active methylene containing heterocyclic compounds, namely barbituric, thiobarbituric acids and 3-mehtyl-1-phenylpyrazol-5-one on α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamonitrile and ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamate 1a,b was investigated. The structure of the new products was substantiated from their IR, 1H NMR and mass spectra.

  一些活性亚甲基杂环化合物，即巴比妥酸、硫代巴比妥酸和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮对α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和乙基α-氰基-3,4,5的影响研究了-三甲氧基肉桂酸酯1a，b。新产品的结构由它们的 IR、1H NMR 和质谱证实。
• Tin sulfide nanoparticles supported on activated carbon as an efficient and reusable Lewis acid catalyst for three-component one-pot synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Nasir Iravani、Mosadegh Keshavarz、Hossein Ali Shojaeian Kish、Rasool Parandvar

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60284-9

  日期：2015.4

  Abstract Tin sulfide nanoparticles (SnS-NPs) were prepared in aqueous solution at room temperature on the surface of activated carbon (AC) and were investigated using field-emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction, reflective ultraviolet-visible spectrophotometry, and spectrofluorimetry. Calculations based on the SEM and TEM images showed

  摘要 在室温下在活性炭 (AC) 表面上的水溶液中制备硫化锡纳米粒子 (SnS-NPs)，并使用场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、X射线衍射、反射型紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法。基于 SEM 和 TEM 图像的计算表明，固定在 AC 上的 SnS-NPs 的尺寸为 30-70 nm。制备的纳米复合材料用作多相路易斯酸催化剂，用于在 80 °C 下在乙醇中三组分一锅法合成 4H-吡喃并 [2,3-c] 吡唑衍生物。在制备的催化剂存在下，反应在很短的反应时间内有效地进行，并以高产率得到所需的产物。
• Amberlite-supported L-prolinate: A novel heterogeneous organocatalyst for the three-component synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：S. Nazari、M. Keshavarz

  DOI：10.1134/s1070363217030252

  日期：2017.3

  at 60°C. L-Proline anion was exchanged with hydroxide ion and immobilized via ionic interaction between the carboxylate group of L-prolinate and quaternary ammonium cation of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was characterized by FTIR, TGA, DTG, XRD, and elemental analysis techniques. The amberlitesupported catalyst was used as an efficient, reusable, and cheap

  本报告介绍了一种新的方便的L-脯氨酸有机催化剂的异化方法，该方法基于将L-脯氨酸非共价固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，该方法高效，廉价且可商购阳离子聚合物载体。L-脯氨酸在琥珀色IRA900OH表面的离子对固定是通过处理MeOH / H 2实现的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸阴离子与氢氧根离子交换，并通过L-脯氨酸酯的羧酸根与阳离子Amberlite载体的季铵阳离子之间的离子相互作用固定化。通过FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了表征。琥珀色负载的催化剂用作在乙醇中一锅三组分合成4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物的有效，可重复使用且便宜的催化剂。通过简单的过滤，催化剂可以很容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Ligand based design and synthesis of pyrazole based derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Manikanta Murahari、Vivek Mahajan、Sreenivasulu Neeladri、Maushmi S. Kumar、Y.C. Mayur

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.031

  日期：2019.5

  The design and synthesis of novel pyrazole based derivatives has been carried out using the ligand based approach like pharmacophore and QSAR modelling of reported pyrazoles from the available literature to investigate the chemical features that are essential for the design of selective and potent COX-2 inhibitors. Both pharmacophore and QSAR models with good statistical parameters were selected for

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0