3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole | 27271-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d]isoxazole；3-Phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno<2,1-d>isoxazol；3-Phenyl-4,8b-dihydro-3ah-indeno[2,1-d][1,2]oxazole
• CAS: 27271-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HAKVIJGZWVSZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-bromo-3-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  关于某些茚并异恶唑衍生物

  摘要：

  从乙腈N-氧化物与茚的环加成中，已经分离出两种异构体甲基二氢茚并异恶唑。描述了通过溴化和1 H nmr光谱对其结构的阐明，以及对类似化合物的相关反应。

  DOI：

  10.1039/j39670001598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸羟胺 、 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化醛一锅法合成异恶唑啉

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340464

文献信息

• Hypervalent Iodine–Catalyzed Cycloaddition of Nitrile Oxides to Alkenes
  作者：Changbin Xiang、Tingting Li、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2013.834364

  日期：2014.3.4

  convenient method for preparation of isoxazolines was developed by a catalytic cycloaddition of nitrile oxides generated in situ from aldoximes to alkenes in the presence of a catalytic amount of iodobenzene. In this protocol, iodobenzene was first oxidized into the hypervalent iodine intermediate by m-chloroperbenzoic acid, which then transformed aldoximes into nitrile oxides, and a 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis and screening for antideperessant activity of some aminoindanooxazolines, aminoindanooxazines, and aminoacenaphthoxazolines
  作者：Donald L. Trepanier、H. Eldridge. Faith、John N. Eble

  DOI：10.1021/jm00298a033

  日期：1970.7.1