3R/S,4-isopropylidenedioxy-2S-methyl-1-butanol | 57280-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3R/S,4-isopropylidenedioxy-2S-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 57280-24-7；57395-53-6；58967-01-4；69743-60-8；71565-21-4；74243-88-2；74243-89-3；85026-76-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZEXONBYTDOABDB-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R/S,4-isopropylidenedioxy-2S-methyl-1-butanol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5R/S,6-isopropylidenedioxy-4S-methyl-3R/S-hexanol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil

  摘要：

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.

  DOI：

  10.1007/bf00961038
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-but-3-enyl acetate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 MFO dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3R/S,4-isopropylidenedioxy-2S-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil

  摘要：

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.

  DOI：

  10.1007/bf00961038

文献信息

• Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961038

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.