dl-2-O-benzylerythritol | 84379-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-2-O-benzylerythritol
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylmethoxybutane-1,2,4-triol
• CAS: 84379-51-1；84379-52-2；124909-02-0；127000-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YYGZBCNOJHZTGA-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2-O-benzylerythritol 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl dl-erythro-4-benzyloxy-5,6-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(R)-benzylidene-D-erythronolactone 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 dl-2-O-benzylerythritol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols

  摘要：

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00194-t

文献信息

• C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Cheol Min Park

  DOI：10.1039/c39940000293

  日期：——

  Stereoselective synthesis of C-furanosides is accomplished via tributylstannane-mediated radical cyclisation of β-alkoxyacrylates.

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。
• Acceptor specificity in the transglycosylation reaction using Endo-M
  作者：Yusuke Tomabechi、Yuki Odate、Ryuko Izumi、Katsuji Haneda、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.022

  日期：2010.11

  structural specificity of the glycosyl acceptor of the transglycosylation reaction using endo-beta-N-acetylglucosaminidase (ENGase) (EC 3.2.1.96) from Mucor hiemalis (Endo-M), several acceptor derivatives were designed and synthesized. The narrow regions of the 1,3-diol structure from the 4- to 6-hydroxy functions of GlcNAc were found to be essential for the transglycosylation reaction using Endo-M

  为了使用Mucor hiemalis（Endo-M）的内切β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（ENGase）（EC 3.2.1.96）确定转糖基化反应的糖基受体的结构特异性，设计并合成了几种受体衍生物。发现从GlcNAc的4-至6-羟基官能团的1，3-二醇结构的狭窄区域对于使用Endo-M的转糖基化反应是必不可少的。此外，确定Endo-M严格识别由伯羟基和仲羟基组成的1，3-二醇结构。
• Asymmetric Aldol Reaction of Glyoxal Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yujiro Hayashi、Masahiro Kojima

  DOI：10.1002/cctc.201300247

  日期：2013.10

  All selection should be this­ eeasy: The direct asymmetric aldol reaction of commercial aqueous glyoxal is catalyzed by trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol 1 to afford a β‐formyl‐β‐hydroxy‐α‐substituted aldehyde in good yield with excellent anti selectivity and excellent enantioselectivity.

  所有选择都应该是这个 ee asy：三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化商业乙二醛水溶液的直接不对称醛醇缩合反应，可制得高效的β-甲酰基-β-羟基-α-取代醛，具有出色的抗选择性和出色的对映选择性。
• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。
• A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols
  作者：Michael Flasche、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00194-t

  日期：1995.7

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.