(3aS,4R,5R,7aS)-methyl 7-bromo-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate | 1310321-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-methyl 7-bromo-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4R,5R,7aS)-7-bromo-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-5,7a-dihydro-4H-1,3-benzodioxole-3a-carboxylate
• CAS: 1310321-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₆
• 分子量: 323.14
• InChiKey: NIFWWWJEEWORTG-NKIIXMILSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸钠盐 在 sodium benzoate 、 四氧化锇 、 sodium succinate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aS,4R,5R,7aS)-methyl 7-bromo-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大手性池：氧化元由-bromobenzoic酸R.养B9允许访问新的反应歧管†

  摘要：

  的代谢 间溴苯甲酸由封闭的突变体Ralstonia eutrophus B9提供的对映体纯的脱芳构化的卤代二烯二醇，我们证明了它是有机合成的通用Chiron。卤素的存在导致与非卤代类似物所观察到的反应性不同的反应性，并且还用作进一步官能化的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05131h

文献信息

• Expanding the chiral pool: oxidation of meta-bromobenzoic acid by R. eutrophus B9 allows access to new reaction manifolds
  作者：Julia A. Griffen、Amélie M. Le Coz、Gabriele Kociok-Köhn、Monika Ali Khan、Alan J. W. Stewart、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c1ob05131h

  日期：——

  Metabolism of meta-bromobenzoic acid by the blocked mutant Ralstonia eutrophus B9 affords an enantiopure dearomatised halodiene-diol which we demonstrate is a versatile chiron for organic synthesis. The presence of the halogen leads to reactivity that is distinct to that observed for the non-halogenated analogue and also serves as a synthetic handle for further functionalisation.

  的代谢 间溴苯甲酸由封闭的突变体Ralstonia eutrophus B9提供的对映体纯的脱芳构化的卤代二烯二醇，我们证明了它是有机合成的通用Chiron。卤素的存在导致与非卤代类似物所观察到的反应性不同的反应性，并且还用作进一步官能化的合成方法。