2-benzoylcyclopropane-1-carbaldehyde | 20561-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzoyl-2-formyl-cyclopropan
• CAS: 20561-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AYNOAUPZPAXOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾ 、 C₄₆H₄₂IrNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳和铱的协同催化可实现立体选择性和区域发散性[3 + 2]和[3 + 3]环化反应

  摘要：

  已经开发了一种协作的N-杂环卡宾（NHC）/铱催化，以实现2-吲哚基烯丙基碳酸烯丙酯与烯醛的高度立体选择性和区域发散性[3 + 2]和[3 + 3]环化反应。通过使用可预测的方式简单调整反应条件，使用NHC催化剂已从普通的烯类前体中引入了可转换的均烯酸酯和烯酸酯中间体。该协议提供了两种重要的生物重要产品，吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡啶[1,2- a具有高非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）的吲哚。值得注意的是，可以通过两个手性催化剂的对映异构体的排列来提供具有两个邻近立体中心的这些产物的所有四个立体异构体。机理研究和进一步的计算密度泛函理论计算为区域选择性的起源提供了解释。另外，由甲酰基环丙烷产生的NHC-烯醇酸酯中间体在该协同催化体系中也是相容的，因此光学纯的吡咯并[1,2- a ]吲哚产物的砷被富集。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00081
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-benzoylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用串联氧化法直接从烯丙醇或α-羟基酮制备官能化环丙烷

  摘要：

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.078

文献信息

• Tandem Oxidation Processes for the Preparation of Functionalized Cyclopropanes
  作者：Magalie F. Oswald、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0483394

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A novel manganese dioxide-mediated tandem oxidation process (TOP) has been developed which allows the direct conversion of allylic alcohols into cyclopropanes, the intermediate aldehydes being trapped in situ with a stabilized sulfur-ylide. This methodology has been applied successfully to a variety of allylic alcohols and to a formal synthesis of the simple, naturally occurring

  [反应：见正文]已经开发了一种新颖的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），该工艺可以将烯丙醇直接转化为环丙烷，中间醛被稳定的硫内酯原位捕获。此方法已成功应用于各种烯丙醇和简单，天然存在的木脂素（+/-）-picropodophyllone的正式合成。
• Carbene-catalyzed activation of cyclopropylcarbaldehydes for mannich reaction and δ-lactam formation: remote enantioselecitvity control and dynamic kinetic asymmetric transformation
  作者：Jie Lv、Jun Xu、Xuling Pan、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1007/s11426-021-9989-1

  日期：2021.6

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective Mannich reaction of the remote γ-carbon of cyclopropylcarbaldehydes is disclosed for the first time. Diastereo- and enantiomerically enriched multicyclic δ-lactam compound is afforded as the main product from 8 possible stereo-specific isomers through dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) processes. Multiple chiral functional molecules

  一个Ñ -杂环卡宾（NHC） -催化的对映选择性曼尼希远程的反应γ cyclopropylcarbaldehydes的碳上公开了一种用于在第一时间。通过动态动力学不对称转化（DYKAT）方法，由8种可能的立体特异性异构体提供了以非对映体和对映体形式富集的多环δ-内酰胺化合物作为主要产品。内酰胺产物可以通过简单的方法从内酰胺产物中获得多个手性功能分子，并保留光学纯度。
• 一种氮杂环卡宾催化的含环丙烷骨架烯酮化合物的制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114644578B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开一种氮杂环卡宾催化的含环丙烷骨架烯酮化合物的制备方法及用途。所述的化合物结构通式如下：其中其中R1为苯基、取代苯基或噻吩，R2为苯基、取代苯基、2‑萘基或2‑噻吩。所述的化合物普适性好，具有优异的产率高达94％、非对映选择性大于20:1以及良好的生物活性。
• NHC-Catalyzed Chemoselective Reactions of Enals and Cyclopropylcarbaldehydes for Access to Chiral Dihydropyranone Derivatives
  作者：Yingling Nong、Chen Pang、Kunpeng Teng、Sheng Zhang、Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01171

  日期：2023.10.6

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed chemoselective activation reaction of 1-cyclopropylcarbaldehydes and α-alkynyl enals is reported. NHC selectively catalyzes 1-cyclopropylaldehydes, followed by a [2 + 4] cycloaddition reaction with α-alkynyl enals. The target dihydropyranone derivatives bearing different substituents and substitution patterns can be obtained in good to excellent yields with

  报道了N-杂环卡宾(NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和 α-炔基烯醛的化学选择性活化反应。NHC 选择性催化 1-环丙醛，然后与 α-炔基烯醛发生 [2 + 4] 环加成反应。在温和条件下，可以以良好至优异的产率获得带有不同取代基和取代模式的目标二氢吡喃酮衍生物，并具有优异的对映和非对映选择性。
• DOYLE M. P.; BUHRO W. E.; DELLARIA J. F. JR., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 46, 4429-4432
  作者：DOYLE M. P.、 BUHRO W. E.、 DELLARIA J. F. JR.

  DOI：——

  日期：——