2-(diethoxyphosphoryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 123269-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-diethoxyphosphoryl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 123269-42-1
• 化学式: C₁₂H₂₁O₄P
• 分子量: 260.27
• InChiKey: QMNAXPZWQUXNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-hydroxy-4-methyl-2-oxopentyl)phosphonate 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 2-(diethoxyphosphoryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860

文献信息

• Regiochemistry of the rearrangement of cyclohexenyl and cyclohexadienyl phosphates to .beta.-keto phosphonates
  作者：Katherine B. Gloer、Theodora Calogeropoulou、John A. Jackson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00296a052

  日期：1990.4
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 860-868
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of 2-Oxo-3-alkenylphosphonates and Hetero Diels–Alder Reactions with Vinyl Ethers Leading to 5-Substituted 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.860

  日期：1989.3

  A new method of synthesizing phosphinyl-substituted enones, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, is developed via the dianion of diethyl 2-oxopropylphosphonate. The enones serve as hetero dienes in thermal reactions with vinly ethers producing 2-alkoxy-6-(phosphinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrans. Acid-catalyzed cleavage of these cycloadducts is followed spontaneously by internal condensation furnishing 2-p

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。