6-oxononano-9-lactone | 13030-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-oxononano-9-lactone
• 英文别名: oxecane-2,7-dione；2,7-Oxecanedione
• CAS: 13030-92-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XVJSPKCFYMUFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-oxononano-9-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers

  摘要：

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1175

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。
• Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers
  作者：S. Baskaran、I. Islam、Malini Raghavan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1246/cl.1987.1175

  日期：1987.6.5

  Pyridinium chlorochromate (PCC) has been found to be selective reagent for the oxidative cleavage of enol ethers to esters or keto lactones in high yields.

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。
• Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001117

  日期：——

  Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines are described; the bicyclic vinyl ethers produced are converted to 2-substituted δ-lactones, macrocyclic oxolactones and bicyclic hydroxy ethers by ozonolysis and stereoselective hydroboration.

  描述了在三酸酐和叔胺存在下，1-环烯基 3-羟基丙基醚的高区域和立体选择性环化羰基化反应；生成的双环乙烯基醚通过臭氧分解和立体选择性氢硼化合反应转化为 2-取代的δ-内酯、大环氧内酯和双环羟基醚。
• Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketolactonen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0098367A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung makrocyclischer Ketolactone der Formel mit n = 6 bis 12, m = 0 bis 3 und R, und R2 = H, C1-C4-Alkyl, wobei die entsprechenden bicyclischen Enolether mit einem Gemisch aus wäßrigem Wasserstoffperoxid und Ameisensäure behandelt werden.

  本发明涉及一种制备大环酮内酯的工艺，其式为 其中 n = 6 至 12，m = 0 至 3，R 和 R2 = H、C1-C4-烷基，相应的双环烯醇醚用过氧化氢水溶液和甲酸的混合物处理。