ethyl (E)-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate | 56679-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(1-hydroxy-2-naphthyl)-propenoate；3-(1-Hydroxy-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 56679-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GKOQVDAGVTZSIE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 三氯化铝 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  锂化反应的合成应用-VII：线性和有角萘呋喃和苯并香豆素的新合成

  摘要：

  使用锂化反应，已经合成了四种甲氧基和羟基萘醛。其中三个已被转化为相应的萘呋喃和苯并香豆素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80118-9

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0201071B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• TOPICAL ANTIINFLAMMATORY COMPOSITIONS WITH MINIMAL SYSTEMIC ABSORPTION
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0493404A1

  公开（公告）日：1992-07-08
• EP0493404A4
  申请人：——

  公开号：EP0493404A4

  公开（公告）日：1992-08-12
• US4833164A
  申请人：——

  公开号：US4833164A

  公开（公告）日：1989-05-23