cis-2-Benzoyl-cyclopropancarbonsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Benzoyl-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-benzoylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YMOOOSOZVWJGNV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <β-Methoxycarbonyl-vinyl>-triphenyl-phosphonium-bromid 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 生成 cis-2-Benzoyl-cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt,F.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1026 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral cyclopentadienyl Rh^III-catalyzed enantioselective cyclopropanation of electron-deficient olefins enable rapid access to UPF-648 and oxylipin natural products
  作者：Coralie Duchemin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/c8sc05702h

  日期：——

  Chiral cyclopentadienyl RhIII complexes efficiently catalyze enantioselective cyclopropanations of electron-deficient olefins with N-enoxysuccinimides as the C1 unit. Excellent asymmetric inductions and high diastereoselectivities can be obtained for a wide range of substrate combinations. The reaction proceeds under mild conditions without precautions to exclude air and water. Moreover, the synthetic

  手性环戊二烯基 Rh III配合物可有效催化以N-烯氧基琥珀酰亚胺为 C1 单元的缺电子烯烃的对映选择性环丙烷化反应。对于广泛的底物组合可以获得优异的不对称诱导和高非对映选择性。反应在温和条件下进行，无需采取排除空气和水的措施。此外，通过氧脂素天然产物家族成员和 KMO 抑制剂 UPF-648 的简明合成，证明了所开发方法的合成实用性。