[1S-(1α,3aβ,7aα)]-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5H-inden-5-one | 847674-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-(1α,3aβ,7aα)]-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5H-inden-5-one
• 英文别名: (1S,3aS,7aS)-7a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 847674-12-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: BWBGAXMKOXCOKI-MYNDVEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,3aβ,7aα)]-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5H-inden-5-one 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1S-(1α,3aβ,4aβ,8aα,9aα)]-dodecahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,6-双官能化十二氢苯并[ f ]茚的首次合成

  摘要：

  描述了到先前未报道的1，6-双官能化的十二氢苯并[ f ]茚环系统的对映体特异性路线。光学纯的Hajos-Parrish酮用作制备6-亚甲基茚满5-醇的基础。然后在约翰逊的条件下将这种烯丙醇用于克莱森重排，以引入侧链，该侧链经过进一步修饰和环化以生成苯并[ f ]茚环系统。

  DOI：

  10.1021/jo048561m
• 作为产物：
  描述：

  [3S-(3α,3aα,7aβ)]-3-(1,1-dimethylethoxy)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-3a-methyl-1H-indene-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 [1S-(1α,3aβ,7aα)]-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-3a-methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,6-双官能化十二氢苯并[ f ]茚的首次合成

  摘要：

  描述了到先前未报道的1，6-双官能化的十二氢苯并[ f ]茚环系统的对映体特异性路线。光学纯的Hajos-Parrish酮用作制备6-亚甲基茚满5-醇的基础。然后在约翰逊的条件下将这种烯丙醇用于克莱森重排，以引入侧链，该侧链经过进一步修饰和环化以生成苯并[ f ]茚环系统。

  DOI：

  10.1021/jo048561m