(2R)-Benzoylpterosin B | 39815-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R)-Benzoylpterosin B
• 英文别名: 6-[2'-(benzoyloxy)ethyl]-(2R)-2,5,7-trimethyl-1-indanone；Benzoylpterosin B
• CAS: 39815-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: CSWMHQNMZCCFDG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-Benzoylpterosin B 在 esterase from Bacillus subtilis 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到(2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  蝶呤B的简洁立体选择性合成

  摘要：

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.056
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (2R)-Benzoylpterosin B
  参考文献：
  名称：

  蝶呤B的简洁立体选择性合成

  摘要：

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.056

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of pterosin B
  作者：Hannah R. Dexter、Esther Allen、David M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.056

  日期：2018.12

  pharmacological properties, but for which few stereoselective syntheses exist. Herein we describe a 7-step stereoselective synthesis of (2R)-pterosin B via 6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one whose structure was confirmed by NOE analysis and structure determination by X-ray crystallography. The hydroxyethyl chain was introduced via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The 2-methyl group was introduced

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。