2,4-cis-4,5-trans-4,5-dihydroxypipecolic acid | 38146-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-cis-4,5-trans-4,5-dihydroxypipecolic acid
• 英文别名: 2S,4S,5S-dihydroxipipecolic acid；2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid；(2S,4S,5S)-4,5-dihydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 38146-56-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: FGRNDHZIHWHWJL-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-cis-4,5-trans-4,5-dihydroxypipecolic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,6-trideoxy-2,6-imino-L-gulonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由d-葡糖醛酸内酯合成2s，4s，5s-二羟基哌酸和bulgecinine [2s，4s，5r-4-羟基-5-（羟甲基）脯氨酸]，一种合成2s，4s-4-羟基-α的策略-氨基酸

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖醛酸内酯有效合成4S，5S-2-（N-苄氧基羰基）氨基-5,6-二羟基己基-2-烯-4-醇（4）的潜力，（4）作为发散中间体（4）转化为2S，4S，5S-二羟基哌酸和bulgecinine [2S，4S，5R-4-Hydroxy-5-（羟甲基]脯氨酸]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89973-7
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 2,4-cis-4,5-trans-4,5-dihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  由葡糖醛酸内酯合成多羟基化氨基酸：2s，3r，4r，5s-三羟基哌酸，2r，3r，4r，5s-三羟基哌酸和2r，3r，4r-二羟基脯氨酸的对映体合成

  摘要：

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89972-5

文献信息

• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0439444A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol - known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明公开了一种通过甲基呋喃糖苷的 4-氨基和 5-氨基-2-三氟甲磺酸异构体混合物的分子内环闭合合成手性吡咯烷和哌啶的新方法。这种新方法可以从二丙酮葡萄糖中高效合成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（又称 DAB1）、(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸、法戈明[1,5-亚氨基-1,2、和(2S,3R,4R)-3,4-二羟基哌啶酸的分子内亲核置换。
• Treatment of energy utilization disease
  申请人：Vida Pharma Limited

  公开号：US10842784B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Described are compositions comprising imino sugar acids for the treatment of energy utilization disease (e.g. metabolic syndrome, including any disease or disorder associated therewith, for example central obesity, elevated levels of triglycerides and diabetes, including type 1 diabetes, type 2 diabetes and insulin resistance), processes for producing said compositions from various plant sources, together with various products, compounds, compositions, medical uses and methods based thereon.

  所描述的是包含亚氨基糖酸的组合物，用于治疗能量利用疾病（例如代谢综合征，包括与之相关的任何疾病或紊乱，例如中心性肥胖、甘油三酯水平升高和糖尿病，包括 1 型糖尿病、2 型糖尿病和胰岛素抵抗）；从各种植物来源生产所述组合物的工艺，以及基于此的各种产品、化合物、组合物、医疗用途和方法。
• Enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2R,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid, and bulgecinine from D-glucuronolactone
  作者：B.P. Bashyal、H.-F. Chow、G.W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84755-3

  日期：——
• TREATMENT OF ENERGY UTILIZATION DISEASE
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP2257286B1

  公开（公告）日：2016-12-28
• Treatment of Energy Utilization Disease
  申请人：Nash Robert James

  公开号：US20110015226A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Described are compositions comprising imino sugar acids for the treatment of energy utilization disease (e.g. metabolic syndrome, including any disease or disorder associated therewith, for example central obesity, elevated levels of triglycerides and diabetes, including type 1 diabetes, type 2 diabetes and insulin resistance), processes for producing said compositions from various plant sources, together with various products, compounds, compositions, medical uses and methods based thereon.