9-phenanthreneacetic acid chloride | 98677-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-phenanthreneacetic acid chloride
• 英文别名: 9-phenanthreneacetyl chloride；[9]phenanthryl-acetyl chloride；2-phenanthren-9-ylacetyl Chloride
• CAS: 98677-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: GPJUXCIZJSXSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  432.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenanthreneacetic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes

  摘要：

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3118
• 作为产物：
  描述：

  9-bromomethylphenantrene 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-phenanthreneacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 84. Synthesis and fluorescence spectra of structural analogs of potential benzo[b]fluoranthene-DNA adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a046

文献信息

• ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. XX.^1,2 AMINO ALCOHOLS OF THE TYPE—CH₂CHOHCH₂NR₂ DERIVED FROM PHENANTHRENE AND TETRAHYDROPHENANTHRENE
  作者：EVERETTE L. MAY、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01176a003

  日期：1946.11
• Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes
  作者：Akira Sugimoto、Katsumi Sumi、Keiji Urakawa、Mamoru Ikemura、Satoshi Sakamoto、Shigeo Yoneda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.56.3118

  日期：1983.10

  Photoreactions of a series of compounds of the type 9-phenanthryl–A–CH2NHC6H5[–A–=o-phenylene (1b), –(CH2)2– (1c), –(CH2)3– (1d), –(CH2)4– (1e), –CH2– (1f)] in benzene were studied. From 1b–d, the spiro compounds are obtained by an intramolecular cis-addition of the N–H function to the C9, C10-double bond of the phenanthrene ring. These photoproducts can be converted to the starting materials by treating with trifluoroacetic acid or heating above their melting temperatures. The mechanistic features of these reactions are described.

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。
• A study of chemical carcinogenesis. 84. Synthesis and fluorescence spectra of structural analogs of potential benzo[b]fluoranthene-DNA adducts
  作者：Shantu Amin、George Balanikas、Keith Huie、Nalband Hussain、J. Edgar Geddie、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/jo00223a046

  日期：1985.11