2-氯-6-羟基吡嗪 | 4925-61-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-6-羟基吡嗪
• 中文别名: 6-氯吡嗪-2-醇
• 英文名称: 6-chloropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloropyrazin-2-ol；6-chloro-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 4925-61-5
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• mdl: MFCD00204104
• 分子量: 130.534
• InChiKey: SKZXVUPFUHQWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-羟基吡嗪 、 N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-2,3-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-(8-([(2,6-dimethylphenyl)methyl]amino)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-2(1H)-pyrazinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100119

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-氯-6-羟基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  经由涉及亲核试剂和亲电试剂的氢的亲核取代反应合成功能化的吡嗪-2（1 H）-ones

  摘要：

  6-氯-1-甲基吡嗪-2（1 H）-1与格氏试剂反应，然后用不同的亲电试剂淬灭，可得到各种3,6-二官能化的1-甲基吡嗪2（1 H）-。这个区域选择性三组分反应代表氢的远程亲核取代（S的第一示例Ñ ħ），其中所述阴离子σ ħ加合物通过亲电（不同于质子）淬灭消除发生之前。用碘（I 2）或溴（Br 2）淬灭反应可提供另一种反应途径，可产生3-官能化的6-氯-1-甲基吡嗪-2（1 H）-一或5-溴-6-氯- 1-甲基吡嗪-2（1H）-一。存在的卤素为进一步的选择性转化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00681

文献信息

• [EN] INHIBITOR OF BTK AND MUTANTS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK ET LEURS MUTANTS
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2020176403A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The disclosure includes compounds of Formula (I) (1) wherein Q0, Q1, Q2, Q3, Q4, Z, W, i, j, m, n, Warhead, R0, R1, R3, R4, R5, R6, and R7, are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease, autoimmune disease, and inflammatory disorder with these compounds.

  该披露包括式（I）（1）的化合物，其中Q0、Q1、Q2、Q3、Q4、Z、W、i、j、m、n、Warhead、R0、R1、R3、R4、R5、R6和R7在此处被定义。还披露了使用这些化合物治疗恶性肿瘤疾病、自身免疫疾病和炎症性疾病的方法。
• [EN] GLP-1 RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GLP-1 ET SON UTILISATION
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021096304A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed are novel compounds of Chemical Formula 1, optical isomers of the compounds, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds or the optical isomers. The compounds, isomers, and salts exhibit excellent activity as GLP-1 receptor agonists. In particular, they, as GLP-1 receptor agonists, exhibit excellent glucose tolerance, thus having a great potential to be used as therapeutic agents for metabolic diseases. Moreover, they exhibit excellent pharmacological safety for cardiovascular systems.

  披露了化学式1的新化合物，这些化合物的光学异构体，以及这些化合物或光学异构体的药用盐。这些化合物、异构体和盐作为GLP-1受体激动剂表现出优异的活性。特别是作为GLP-1受体激动剂，它们表现出优异的葡萄糖耐量，因此具有作为代谢性疾病治疗药物的巨大潜力。此外，它们对心血管系统表现出卓越的药理安全性。
• 一种含吡嗪环链接的苯丙酸类化合物、其药物组合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107556252A

  公开（公告）日：2018-01-09

  通式(I)所示的含吡嗪环的苯丙酸类化合物，其中各基团定义如说明书所述，该类化合物是一种新型GPR40激动剂，可用于治疗糖尿病及糖脂代谢紊乱，特别是Ⅱ型糖尿病。
• Preparation of Azinones from (Cyclopropylmethoxy)azine Ethers
  作者：Allyn T. Londregan、John M. Curto、Emma Hastry、Colin R. Rose、Simon Berritt

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00145

  日期：2023.5.5

  A general and convenient procedure for the synthesis of azinones is presented. Cyclopropylmethanol is readily introduced onto various azines where it functions as both a protecting group and surrogate for hydroxyl. After acidic deprotection, under mild reaction conditions, the corresponding azinones are formed and isolated in excellent yields. >20 examples are included along with a discussion of reaction

  介绍了用于合成 azinones 的通用且方便的程序。环丙基甲醇很容易被引入到各种吖嗪中，它既可以作为羟基的保护基，也可以作为羟基的替代物。酸性脱保护后，在温和的反应条件下，相应的吖酮形成并以优异的收率分离。包括超过 20 个示例以及对反应优化、范围和机制的讨论。
• WO2006/100119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——