3-(but-2-ynyloxy)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1429665-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(but-2-ynyloxy)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-But-2-ynoxy-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one；3-but-2-ynoxy-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1429665-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃O₃
• 分子量: 358.317
• InChiKey: KXKBOAQDROKBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 1-溴-2-丁炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到3-(but-2-ynyloxy)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b

文献信息

• Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers
  作者：Yuan Xiong、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol400631b

  日期：2013.4.19

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.