5-aza-2,2,8,8-tetramethylnonane-3,7-dione hydrobromide | 105858-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aza-2,2,8,8-tetramethylnonane-3,7-dione hydrobromide
• 英文别名: bis(tert-butylcarbonylmethyl)amine hydrobromide；1-[(3,3-Dimethyl-2-oxobutyl)amino]-3,3-dimethylbutan-2-one;hydrobromide
• CAS: 105858-01-3
• 化学式: BrH*C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 294.232
• InChiKey: BNHBDQXJLYOSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aza-2,2,8,8-tetramethylnonane-3,7-dione hydrobromide 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-aza-2,8-dioxa-3,7-di-tert-butyl-1-phosphabicyclo<3.3.0>octa-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  通过熵控制的亲电机制将氨、烷基胺和芳胺的分子间 N-H 氧化加成到平面 σ3-磷化合物中

  摘要：

  发现氨、烷基胺和芳胺会发生快速的分子间 NH 氧化加成到平面单核 σ(3)-磷化合物 (1)。五配位正膦产物 (1·[H][NHR]) 结构坚固，可以通过多核 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射进行全面表征。采用等温滴定量热法来量化正丙胺与 1 ((n)PrNH2 + 1 → 1·[H][NH(n)Pr] 的 NH 氧化加成的焓，ΔHrxn(298) = -10.6 kcal/摩尔）。正丙胺 NH 氧化加成的动力学由原位紫外吸收光谱和速率法测定显示出异常大的分子度 (ν = k[1][(n)PrNH2](3))。在 10-70 °C 的温度范围内进行的动力学实验表明，反应速率随着温度的升高而降低。从 Eyring 分析中提取的活化参数 (ΔH(⧧) = -0.8 ± 0.4 kcal/mol, ΔS(⧧) = -72 ± 2 cal/(mol·K)) 表明强 NH 键被 1 裂解为熵由于高度

  DOI：

  10.1021/ja412469e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 5-aza-2,2,8,8-tetramethylnonane-3,7-dione hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  主族氧化还原催化：磷平台上的可逆 PIII/PVRedox 循环

  摘要：

  平面的三价磷化合物显示出可逆的双电子氧化还原循环 (P(III)/P(V))，使其可用作转移氢化反应的催化剂。三价磷化合物激活氨硼烷以提供 10-P-5 二氢正膦，这反过来显示出将氢干净地转移到偶氮苯，产生二苯肼并再生最初的三价磷物质。这一结果构成了主族化合物双电子氧化还原催化的一个罕见例子，并表明该非金属平台在支持由过渡金属催化剂主导的类型的键改性氧化还原催化方面具有更广泛的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja302963p

文献信息

• The synthesis, structure, and chemistry of 10-Pn-3 systems: tricoordinate hypervalent pnicogen compounds
  作者：Anthony J. Arduengo、Constantine A. Stewart、Fredric Davidson、David A. Dixon、James Y. Becker、Scott Anthony Culley、Mark B. Mizen

  DOI：10.1021/ja00237a001

  日期：1987.2
• Pipko, S. E.; Balitskii, Yu. V.; Sinitsa, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1772 - 1773
  作者：Pipko, S. E.、Balitskii, Yu. V.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4710576A
  申请人：——

  公开号：US4710576A

  公开（公告）日：1987-12-01