<β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid | 82201-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid
• 英文别名: <1-(3,4-methylenedioxy)phenylcyclohex-2-enyl>acetic acid；β-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2-enyl acetic acid；[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-cyclohexen-1-yl]acetic acid；2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 82201-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: PTDFAJXEUITHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.36h， 生成 2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis via intramolecular ene reactions. 1. Application to (.+-.)-crinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a039
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 <β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x

文献信息

• A versatile method for carbon-nitrogen bond formation via ene reactions of acylnitroso compounds
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93275-2

  日期：——

  intramolecular ene reactions have been studied. For the intermolecular examples, nitrosocarbonylmethane, thermally liberated from its Diels-Alder adduct with 9,10-dimethylanthracene, is reacted with various olefins giving the corresponding N-alkylhydroxamic acids in moderate to high yields, providing an efficient method for allylic amidation. The regiochemistry of the intermolecular reaction is observed to

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。
• An efficient synthesis of (±)-crinane using an intramolecular azide-olefin cycloaddition
  作者：Jeffrey M Schkeryantz、William H Pearson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01098-x

  日期：1996.2

  proceeds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the azide onto the alkene followed by loss of nitrogen from the triazoline intermediate to give an imine. Reduction of the imine 12 with sodium cyanoborohydride in acetic acid/THF gave (3aR∗, 7aR∗)-3a-[3,4-methylenedioxy)phenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole (13). Warming 13 with Eschenmoser's salt provided (±)-crinane (1). The synthesis of (±)-crinane

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。
• Alkaloid synthesis via intramolecular ene reactions. 1. Application to (.+-.)-crinane
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb

  DOI：10.1021/ja00401a039

  日期：1981.6