<β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid | 82201-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: <β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid
• 英文别名: <1-(3,4-methylenedioxy)phenylcyclohex-2-enyl>acetic acid；β-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohex-2-enyl acetic acid；[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-cyclohexen-1-yl]acetic acid；2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 82201-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: PTDFAJXEUITHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.36h， 生成 2-oxo-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis via intramolecular ene reactions. 1. Application to (.+-.)-crinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a039
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 <β-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-2-enyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x

文献信息

• A versatile method for carbon-nitrogen bond formation via ene reactions of acylnitroso compounds
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93275-2

  日期：——

  intramolecular ene reactions have been studied. For the intermolecular examples, nitrosocarbonylmethane, thermally liberated from its Diels-Alder adduct with 9,10-dimethylanthracene, is reacted with various olefins giving the corresponding N-alkylhydroxamic acids in moderate to high yields, providing an efficient method for allylic amidation. The regiochemistry of the intermolecular reaction is observed to

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。