3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene | 175550-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene
• 英文别名: 5-[1-(2-Azidoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 175550-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: VPAZEVJQKPCDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二苯基膦叠氮化物 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-(2-azidoethyl)-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  利用分子内叠氮化物-烯烃环加成反应高效合成（±）-正癸烷

  摘要：

  将3-（2-叠氮基乙基）-3- [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]环己-1-烯（2）在甲苯中回流24小时，得到3a- [3,4-亚甲基二氧基）苯基] -3,3a ，4,5,6,7-六氢-2 H-吲哚（12）的定量收率。该反应通过将叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成到烯烃上，然后从三唑啉中间体中损失氮而得到亚胺来进行。用氰基硼氢化钠在乙酸/ THF中还原亚胺12，得到（3aR ∗，7aR ∗）-3a- [3,4-亚甲二氧基）苯基] -2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢吲哚（13）。升温13与Eschenmoser的盐的形式提供（±）-crinane（1）。由环己烯酮合成（±）-氢化正庚烷（1）分8步完成，总产率为23％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01098-x