lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide | 72659-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide
• 英文别名: lithium (R)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide；lithium (R)-N-isopropyl-1-phenylethylamide；lithium;[(1R)-1-phenylethyl]-propan-2-ylazanide
• CAS: 72659-59-7；116593-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₆LiN
• 分子量: 169.196
• InChiKey: KLMBUVGKGRDAFQ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,3aS,7S,7aR)-3-phenyl-7-(trimethylsilyl)hexahydro-1H-isoindole-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione单缩醛的对映选择性去质子化。碳环素手性合成子的不对称合成方法

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93940-1
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3R,3aR,7R,7aS)-hexahydro-7-(1-triisopropylsilyloxy)propyl-3-phenyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)-6H-isoindole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-异糖酸C的合成

  摘要：

  神经活性藻类代谢物 (-)-isodomoic 酸 C，一种类胡萝卜素氨基酸，已首次合成。使用手性氨基化锂碱对芳香族酰胺进行不对称脱芳构化环化，生成含有吡咯烷酮环的双环烯酮，其具有目标的相对和绝对立体化学。进一步的 15 个合成步骤，包括共轭铜酸盐加成到侧链前体的烯酮、Ru 促进的苯环氧化为 C2-羧酸取代基、区域选择性 Baeyer-Villiger 反应和 E-选择性 Horner- Wadsworth-Emmons 反应，将环化产物细化为目标分子。

  DOI：

  10.1021/ja042415g

文献信息

• Ewin, Richard A.; MacLeod, Angus M.; Price, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 401 - 415
  作者：Ewin, Richard A.、MacLeod, Angus M.、Price, David A.、Simpkins, Nigel S.、Watt, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAI, RYUICHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 3, 543-545
  作者：SHIRAI, RYUICHI、TANAKA, MASAHIDE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, LUCETTE;RAVARD, ALAIN;PLAQUEVENT, JEAN-CHRISTOPHE;DAVOUST, DANIE+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5517-5520
  作者：DUHAMEL, LUCETTE、RAVARD, ALAIN、PLAQUEVENT, JEAN-CHRISTOPHE、DAVOUST, DANIE+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective deprotonation of the monoacetals of bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione. An approach to the asymmetric synthesis of chiral synthons for carbacyclins
  作者：Hiroyuki Izawa、Ryuichi Shirai、Hisashi Kawasaki、Hee-doo Kim、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93940-1

  日期：1989.1

  Kinetic deprotonation of the monoacetals (4) of bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione by chiral lithium amides (5) in the presence of excess trimethylsilyl chloride afforded the corresponding silyl enol ethers (6), useful synthons for the synthesis of optically active carbacyclins, in up to 94% ee.

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。
• A general synthetic approach to the amnesic shellfish toxins: total synthesis of (−)-isodomoic acid B, (−)-isodomoic acid E and (−)-isodomoic acid F
  作者：Gilles Lemière、Simon Sedehizadeh、Julie Toueg、Nadia Fleary-Roberts、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c1cc00048a

  日期：——

  alkynylpyrrolidine 4 was made via a dearomatising cyclisation of an aromatic amide, and was elaborated by stannylcupration and palladium-catalysed coupling to achieve the first total synthesis of three members of the isodomoic acid family; the same alkyne can be envisaged as a precursor to several more of this class of amnesic shellfish toxins.

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。