phenyl(4-phenylquinazolin-2-yl)methanone | 109271-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(4-phenylquinazolin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(4-phenylquinazolin-2-yl)methanone
• CAS: 109271-64-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: TZRDMDOMYQXQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2-dihydro-4-phenylquinazoline-2-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到phenyl(4-phenylquinazolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu/Ag-Catalyzed Reaction of Azirines with Anthranils: Synthesis of (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives
  作者：Yajun Sun、Huimin Sun、Ying Wang、Fang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02222

  日期：2020.9.4

  to expedite syntheses of (quinazolin2-yl)methanone derivatives. The transformation represents an unprecedented approach which employs a copper catalysis to cleave both a N–C2 azirine bond and N–O anthranil bond. Subsequently, an unexplored 1,3-hydroxyl migration and β-N elimination are likely the key to access (quinazolin-2-yl)methanone derivatives.

  Cu / Ag催化3-芳基2 H-叠氮基与蒽的环化反应已加快了（quinazolin2-yl）methanone衍生物的合成。该转变代表了一种空前的方法，该方法采用铜催化来裂解N–C 2叠氮键和N–O蒽键。随后，未经探索的1,3-羟基迁移和β-N消除可能是获得（喹唑啉-2-基）甲酮衍生物的关键。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Reaction Access to (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives from 2,1-Benzisoxazoles and α-Azido Ketones
  作者：Shan Liu、An-Jing Wang、Min Li、Jing Zhang、Guo-Dong Yin、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01214

  日期：2022.8.19

  A Rh(III)-catalyzed tandem reaction for the synthesis of (quinazolin-2-yl)methanone derivatives has been explored from 2,1-benzisoxazoles and α-azido ketones. The transformation involves Rh(III)-catalyzed denitrogenation of α-azido ketones, aza-[4 + 2] cycloaddition, ring opening, and dehydration aromatization processes. Notably, the aza-[4 + 2] cycloaddition of an imine rhodium complex intermediate

  已经探索了从 2,1-苯并异恶唑和 α-叠氮基酮合成 (quinazolin-2-yl)methanone 衍生物的 Rh(III) 催化的串联反应。该转化涉及 Rh(III) 催化的 α-叠氮基酮脱氮、氮杂-[4 + 2] 环加成、开环和脱水芳构化过程。值得注意的是，亚胺铑络合物中间体与 2,1-苯并异恶唑的氮杂-[4 + 2] 环加成反应是该反应的关键。
• Transition metal-free regioselective direct acylation of quinazolines for the synthesis of acylquinazoline derivatives
  作者：Wei Chen、Jingjun Fang、Jian Huang、Qin Yang、Zhibin Song、Qiuping Ding、Hongming Wang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d3ob01349a

  日期：——

  An efficient, mild method for direct regioselective acylation of quinazolines under metal-free conditions was developed with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene and trimethylsilyl azide at ambient temperature. The acylation reaction of quinazolines with aldehydes gave the corresponding acyl quinazolines in ethyl acetate with good to excellent yields and excellent functional group tolerance and site selectivity

  开发了一种在无金属条件下用双（三氟乙酰氧基）碘苯和三甲基叠氮化物在环境温度下直接区域选择性酰化喹唑啉的高效、温和的方法。喹唑啉与醛的酰化反应在乙酸乙酯中产生相应的酰基喹唑啉，具有良好至优异的产率以及优异的官能团耐受性和位点选择性。此外，通过HPLC-HRMS（高压液相色谱-高分辨率质谱）和EPR（电子顺磁共振）策略研究了喹唑啉酮直接酰化的机理。
• UFF B. C.; JOSHI B. L.; POPP F. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2295-2303
  作者：UFF B. C.、 JOSHI B. L.、 POPP F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304
  作者：Uff, Barrie C.、Joshi, Bijaya L.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——