4-phenylquinazoline | 17629-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-Phenyl-chinazolin
• CAS: 17629-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: VEFDQCSIVBIYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylquinazoline 在 三氯化铝 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-benzoyl-2-<(ethylthio)thiocarbonyl>-1,2-dihydro-4-phenylquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[azido(phenyl)methyl]-2-isocyanobenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Caprathe William Bradley

  公开号：US20050096327A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 and R 4 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Preparation of 4-arylquinazolines with<i>o</i>-(<i>N</i>-alkyl,<i>N-p</i>-tosyl)aminobenzonitriles, aryllithiums, and NIS
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/d0ob01223h

  日期：——

  The treatment of o-(N-alkyl,N-p-tosyl)aminobenzonitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water, NIS under irradiation with a fluorescent lamp, and then tBuOK gave 2-alkyl-4-arylquinazolines or 4-arylquinazolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of iminyl radicals, the 1,6-H shift by

  治疗ø - （ñ -烷基，Np个甲苯磺酰基）与芳基锂aminobenzonitriles，随后与水的反应，NIS用荧光灯照射下，然后吨丁醇钾，得到2-烷基-4- arylquinazolines或4- arylquinazolines在良好至中等的产量。本反应通过与NIS的亚胺形成N-碘亚胺，亚胺基的产生，亚胺基的1,6-H转移，通过6 -exo-tet模式的环化以及最后消除p-来进行。甲苯磺酸盐生成2-烷基-4-芳基喹唑啉或4-芳基喹唑啉。
• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。
• Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction for the One-Pot Assembly of 4-Arylquinazolines
  作者：Guolin Zhang、Yongping Yu、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Chang He

  DOI：10.1055/s-0040-1707329

  日期：2021.4

  Abstract A one-pot method for joining three separate components leading to an assortment of 4-arylquinazolines (27 examples) in good to excellent yields is described. The method consists of a palladium(II)-catalyzed­ cascade reaction involving C(sp)–C(sp2) coupling followed by intramolecular C–N bond formation. The reaction was readily scaled up to gram quantity and successfully applied to the synthesis

  摘要 描述了一种通过一锅法将三个独立的组分连接在一起，从而以良好至极好的收率得到各种4-芳基喹唑啉（27个实例）的方法。该方法由钯（II）催化的级联反应，涉及C（SP）–C（SP 2）偶联，然后形成分子内C–N键。该反应易于按比例放大至克量，并成功地用于合成易位蛋白（TSPO）配体。 出版历史 收到：2020年8月24日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国